Ryan Bingham ist fast immer auf Reisen. Sein Arbeitgeber schickt ihn zu Firmen, die nicht den Mut haben, ihre Angestellten selbst zu entlassen. Er liebt die Ungebundenheit und Anonymität des Reisens. Ryans großes Ziel ist es, die Zehn-Millionen-Frequent-Flyer-Meilen-Schallmauer zu überwinden. Enge persönliche Beziehungen unterhält er kaum, weder in der Firma noch zu Familienangehörigen. Nur mit seiner Zufallsbekanntschaft Alex, die er während einer Dienstreise kennengelernt hat, verbindet ihn eine unverbindliche und lose Beziehung, was dieser aber auch entgegenkommt. Sein Chef Craig Gregory stellt ihm eines Tages die junge Cornell-Absolventin Natalie Keener zur Seite, die zur Kostensenkung vorschlägt, Kündigungsgespräche nicht mehr vor Ort, sondern per Videokonferenz zu führen. Ryans Leben droht damit aus den Fugen zu geraten. Außerdem bezweifelt er offen, dass diese Methode der Aufgabe gerecht wird. Um Natalie mit der Praxis vertraut zu machen, wird sie von ihrem Chef zu Ryans nächster Reise mitgeschickt, damit sie einen persönlichen Eindruck von seiner Arbeit gewinnt. Er freundet sich etwas mit Natalie an, im Verlauf ihrer Gespräche während der Reise erkennt er allmählich, dass ein Leben voller Einsamkeit trauriger ist als ein Leben mit Familie, Freunden und Liebe. Dies wird ihm auch anlässlich der Hochzeit seiner Schwester bewusst, zu der er von Alex begleitet wird. Er erneuert während dieses Wochenendes seine familiären Beziehungen auch dadurch, dass er seinen zukünftigen Schwager dazu bringt, die Hochzeit nicht abzusagen, was dieser in einer Panikreaktion am Hochzeitstag vorhatte. Nach diesem Wochenende trennen sich Alex und Ryan wieder unverbindlich und Ryan fliegt zu einem Gastvortrag, den er dann aber nicht zu Ende hält. Er verlässt plötzlich das Rednerpult, fliegt spontan zu Alex und besucht diese unangekündigt, da er festgestellt hat, dass er mehr als eine unverbindliche Beziehung mit ihr führen möchte. Dort stellt er mit Erschrecken fest, dass Alex verheiratet ist und eine eigene Familie hat. In einem anschließenden Telefonat teilt ihm Alex mit, dass sie ihn nur als Affäre und als kleine Flucht aus ihrem Alltagsleben sieht, sie ihn aber gerne wiedersehen möchte. Während des Rückfluges von Alex erreicht er die langersehnte 10 Millionen Meilen Grenze, die ihm aber nichts mehr bedeutet. Als er in seinem Büro zurück ist, plant er 1 Million Meilen seines Kontos auf seine Schwester zu übertragen, damit sie eine Hochzeitsreise unternehmen kann. Das Telefonat mit der Fluggesellschaft wird aber von seinem Chef unterbrochen. Dieser teilt ihm mit, dass sich eine der von Natalie gekündigten Angestellten von einer Brücke gestürzt hat und Natalie daraufhin gekündigt hat. Gleichzeitig wird ihm eröffnet, dass das neue Programm aus diesem Anlass vorerst gestoppt ist und er weiterhin auf Reisen gehen soll. Kurz darauf kann Natalie dank eines Empfehlungsschreibens von Ryan eine neue Stelle in San Francisco antreten.
