Ted kann seinen Schwarm aus Teenagerzeiten, die bezaubernde Mary, nicht vergessen. 13 Jahre nachdem sein Rendezvous mit ihr peinlich geendet hat, hat er jedoch keinen Kontakt mehr zu Mary. Um sie wieder aufzuspüren, engagiert Ted deshalb den dubiosen Privatdetektiv Pat Healy.
Pat kann Mary in Miami tatsächlich finden, aber er verliebt sich ebenso in sie und wimmelt den Nebenbuhler Ted mit Lügengeschichten ab. Doch nicht nur die beiden sind „verrückt nach Mary“. Auch der Pizzabote Norman, der sich Marys Vertrauen als an Krücken gehender Architekt Tucker erschlichen hat, hat eine große Schwäche für sie. Er schafft es, Pats Lügengeschichten auffliegen zu lassen, um selbst seine Lügengeschichten weiterzuführen und ihn vor Mary als Mörder zu denunzieren.
In der Zwischenzeit erfährt Ted von einem ehemaligen Schulfreund die Wahrheit und macht sich auf die Reise nach Miami. Die beiden kommen sich näher. Doch dann erhält Mary einen anonymen Brief und erfährt, dass es Ted war, der Pat den Auftrag gab, sie auszuspionieren. Der Brief stammt von Teds Freund Dom, der einst auf dem College Marys Freund war, doch trennte sie sich von ihm, weil er aufdringlich und besitzergreifend war. Zu guter Letzt taucht auch noch Marys Ex-Verlobter, der Football-Star Brett Favre, auf.
Am Ende sagt Ted, er werde darauf verzichten, Mary zu gewinnen. Er möchte nur, dass sie glücklich werde. Er verabschiedet sich von ihr und geht. Mary ruft ihm hinterher, mit ihm wäre sie am glücklichsten. Die beiden umarmen und küssen sich.