Alex „Hitch“ Hitchens, genannt „Date-Doktor“, ist ein Meister seines Fachs. Diskret gibt er Männern Hilfestellung, um ein erstes Date mit ihren Angebeteten zu bekommen. So auch Albert Brennaman, der in die reiche und berühmte Allegra Cole verliebt ist, als Steuerberater in vierter Reihe jedoch eigentlich keine Chance bei ihr hat. Während er sich von Hitch Tipps geben lässt, wie er doch bei ihr landen kann, verliebt sich dieser in Sara Melas, eine Klatschreporterin. Die findet bei ihren Recherchen zur Beziehung zwischen Albert und Allegra heraus, dass Hitch der „Date-Doktor“ ist. Irrtümlicherweise denkt sie, er hätte einen Mann unterstützt, der ihre beste Freundin für einen One-Night-Stand missbrauchte, und „outet“ ihn in ihrer Zeitung. Auch die Beziehung zwischen Albert und Allegra kriselt, da Allegra denkt, Hitch hätte Albert so manipuliert, dass sie ihn mag. Hitch trifft sich mit Allegra und klärt das Missverständnis auf, Albert und Allegra bleiben zusammen. Nach einem klärenden Gespräch versöhnen sich auch Sara und Hitch und werden ein Paar.