Der reiche Investmentbanker James King muss wegen Betrugs für 10 Jahre unschuldig ins Gefängnis. Er erhält jedoch noch einen Monat Zeit, um seine Angelegenheiten zu regeln. Da er Angst vor der Zeit in der Haftanstalt hat, versucht er, sich darauf vorzubereiten. Aus diesem Grund heuert er den Autowäscher Darnell Lewis an, der ihn für das Leben im Gefängnis abhärten soll. Er engagiert ihn, da er die sich später als falsch herausstellende Vermutung hat, dass Darnell schon Erfahrungen im Gefängnis gemacht hat, da er schwarz ist und eine schlechte Ausbildung vorzuweisen hat. Vorurteile wie diese lernt er jedoch während des Trainings abzulegen. Im Training wird ihm unter anderem auch beigebracht, sich zu verteidigen, Oralsex auszuüben und einige andere hilfreiche Fähigkeiten zu erhalten, um während der Haft überleben zu können.
Am Ende schaffen sie es allerdings gemeinsam, die Umstände des Betrugs aufzudecken und die tatsächlichen Täter zu überführen. Da James hierzu eine nicht registrierte Waffe bei sich trug, muss er dennoch für sechs Monate ins Gefängnis. Nach Ablauf der Strafe holt ihn Darnell ab, der für ihn mittlerweile zum Freund geworden ist und in dessen Waschstraße er investiert.