Die Freundinnen Alexandra Medford, Jane Spofford und Sukie Ridgemont, alle um die vierzig, sind die misstrauisch beäugten Außenseiterinnen, welche ohne Mann in der von konservativen Bürgern bevölkerten Kleinstadt Eastwick in Neuengland leben. Alex ist Bildhauerin, die Musiklehrerin Jane ist gerade geschieden, und Sukie mit ihren vielen Kindern schreibt für die Lokalzeitung.

Angelina Jolie spielt das Supermodel Gia Carangi, das Anfang der 1980er Jahre in New York Berühmtheit erlangte, drogenabhängig wurde und eine lesbische Beziehung mit der Visagistin Linda einging. Carangi starb als eine der ersten öffentlich bekannten Frauen an AIDS.

Mitte der 1970er-Jahre ist Chuck Wepner der aktuelle Box-Schwergewichts-Meister New Jerseys. Hauptberuflich ist er Getränkehändler im Stadtteil Bayonne, wo er mit seiner Frau Phyllis und seiner Tochter Kimberly lebt, doch sein Traum ist es, den Titel zu gewinnen. Im September 1974 kämpft Chuck gegen Terry Hinke und gewinnt nach zwei Runden mit einem Knock Out. Chucks Trainer Al Braverman erhält daraufhin einen Anruf von Box-Manager Don King und das Angebot, dass Chuck gegen George Foreman kämpfen darf. Dieser muss vorab gegen Muhammad Ali gewinnen. Im Kino schauen Chuck und Phyllis den Kampf und wie Ali Foreman überraschenderweise besiegt. Seinem Frust folgend trifft sich Chuck nach der Vorstellung mit einer Fremden, doch Phyllis erwischt ihn. Sie nimmt die gemeinsame Tochter und zieht aus.