Die Handlung beginnt im September 1967 nahe der kambodschanischen Grenze. Der Protagonist des Films, der Infanteriesoldat Chris Taylor, meldet sich freiwillig zum Militäreinsatz in Vietnam. Schon bald stellt der naive Collegeabbrecher fest, dass sich das Soldatenleben anders gestaltet, als er es sich vorgestellt hat. Von Kameradschaft ist anfangs gar nichts zu spüren, stattdessen wird kräftig nach unten getreten.

Der Film spielt im Jahre 1985 in New York City. Der aus einfachen Verhältnissen stammende, aufstrebende Yuppie und Börsenmakler Bud Fox arbeitet bei dem Unternehmen Jackson Steinem & Co. Er verbringt den Arbeitstag damit, Kunden für Börsengeschäfte am Telefon zu akquirieren. Als einer der Kunden bei einem Deal kalte Füße bekommt, lässt ihn sein Chef die Verluste tragen. Im Privatleben hat der ständig überarbeitete Bud keine funktionierende Beziehung und bewohnt eine winzige Mietwohnung an der Upper West Side von Manhattan. Neben seiner Tätigkeit versucht er täglich einen Termin bei Gordon Gekko, einem berühmt-berüchtigten „Corporate Raider“, zu bekommen.

Die jungen Baseballspieler Buck Weaver und Oscar Happy Felsch spielen in der World Series 1919 für das Team der Chicago White Sox. Das hochfavorisierte Team der White Sox erreicht in dieser Saison das Endspiel um die Baseballmeisterschaft. Das Team gilt als unschlagbar und wird von dem geizigen Manager Charles Comiskey betreut. Comiskey bezahlt seine Spieler schlecht und behandelt sie respektlos. Aufgrund der schlechten Bezahlung werden Buchmacher und Wetthaie auf die unzufriedenen und frustrierten Spieler aufmerksam. Es gelingt ihnen, nach und nach acht Spieler davon zu überzeugen, die Endspiele um die Meisterschaft zu verlieren.

Ron Kovic wird am 4. Juli 1946 geboren und tritt nach seinem Highschool-Abschluss, zunächst geblendet von idealistischen Vorstellungen, den Marines bei, um für sein Land im Vietnamkrieg zu kämpfen. Während eines Einsatzes begeht seine Einheit in einem Dorf ein Massaker an Zivilisten, in dem irrtümlichen Glauben, es handele sich um gegnerische Kämpfer. Auf dem unkoordinierten Rückzug erschießt der unter Schock stehende Ron einen Kameraden. Als er das Geschehene später seinem Vorgesetzten meldet, wird er aufgefordert, den Vorfall zu vergessen. Beim nächsten Einsatz wird Ron schwer verwundet und kommt zurück in die USA.

Der Film zeigt fiktiv die Lebensgeschichte von Jim Morrison, beginnend mit Erinnerungen an seine Kindheit und an seine Familie, mit der er 1949 auf einer Wüstenstraße fährt, wo er einen älteren Indianer am Straßenrand sterben sieht. Im Jahr 1965 kommt er nach Kalifornien und ist fasziniert von der alternativen Kultur und dem Strandleben. Während er an der UCLA-Filmschule studiert, trifft er seine zukünftige Freundin Pamela Courson und hat die erste Begegnung mit Ray Manzarek, Robby Krieger und John Densmore, den späteren The Doors.

Der Zuschauer befindet sich im Jahr 1963 am Tag des Attentats auf John F. Kennedy. Zunächst folgt ein kurzer Rückblick auf die Jahre, bevor Kennedy Präsident wurde. Dann ist der auf Super 8 gedrehte Zapruder-Film zu sehen, der als einziger Film die Ermordung Kennedys aus nur etwas über 20 m Entfernung zeigt. Als die Schüsse gefallen sind, wechselt der Handlungsort nach New Orleans, wo Jim Garrison (Kevin Costner) Bezirksstaatsanwalt ist. Zunächst werden sämtliche Kontakte Oswalds in New Orleans überprüft und schließlich wird die Untersuchung eingestellt.

Auf dem US-Marineinfanterie-Stützpunkt Guantanamo Bay ist der Soldat William Santiago ums Leben gekommen, nachdem er von seinen Kameraden Dawson und Downey tätlich angegriffen wurde. Santiago galt als Außenseiter, während die beiden mutmaßlichen Täter Vorzeigemarines sind. Zunächst ist unklar, ob es sich bei ihrer Attacke um eine Strafaktion handelte, die von einem Vorgesetzten angeordnet wurde. Die Anklage der beiden vor dem Militärstrafgericht lautet auf Mord, Verschwörung zum Mord sowie „Verhalten, unwürdig eines Marines“. Dawson und Downey wird vorgeworfen, Santiago gezielt ermordet zu haben, um zu verhindern, dass dieser Informationen über ein Fehlverhalten Dawsons an den NIS weiterleitet.

Le Ly ist die Tochter eines Reisbauern im Dorf Ky La in Zentral-Vietnam. Sie arbeitet mit ihrer Mutter und den Geschwistern auf den heimatlichen Feldern. In der Freizeit widmet sie sich der Verehrung der Ahnen. Die Schrecken des Krieges kündigen sich an. Nachts nähern sich die kommunistischen Viet Cong dem Dorf. Le Ly ist 12 Jahre alt, als 1965 der erste US-Soldat im Reisfeld der Familie landet. Ihr Leben verändert sich für immer. Le Ly unterstützt die Kommunisten und gerät zwischen die Fronten. Erst wird sie von südvietnamesischen Regierungstruppen verhört und gefoltert, dann bezichtigen sie die Viet Cong des Verrats und vergewaltigen sie. Nach der Geburt eines unehelichen Kindes in Da Nang schlägt sie sich als Schwarzmarkthändlerin durch, bis ihr der US-Sergeant Steve Butler den Hof macht.

Ein junges Paar, Mickey und Mallory Knox, befindet sich in einer Gaststätte in New Mexico. Mallory tanzt an der Jukebox, während Mickey an der Theke ein Stück Kuchen isst. Als ein neuer Gast mit Mallory zu flirten beginnt, erschlägt sie den Mann. Anwesende, die eingreifen wollen, werden kurzerhand von Mickey umgebracht. Am Ende wird ein Gast am Leben gelassen, damit dieser die Geschichte ihrer Tat weitererzählen kann.

Wegen einzigartiger Erfolge als Berufsspieler und seiner guten Beziehung zum Boss des Chicago Outfit, Remo Gaggi, wird Ace damit beauftragt, das neue Kasino Tangiers in der Metropole des Glücksspiels zu leiten – und das, obwohl er kein Italoamerikaner, sondern Jude ist. Um Schwierigkeiten mit den Behörden wegen seiner Vorstrafen aus dem Weg zu gehen, soll er nur eine Lizenz als Restaurantmanager beantragen. Als Strohmann wird der behördlicherseits nicht vorbelastete Philip Green als offizieller Kasinomanager eingesetzt, der alles abzeichnet, was ihm vorgelegt wird. Außerdem werden Polizei und Behörden ohnehin „geschmiert“ und unternehmen von sich aus nichts, derartige Geschäftspraktiken zu unterbinden.

Der Kleinganove Bobby Cooper ist auf dem Weg nach Las Vegas, wo er endlich seine Spielschulden zurückzahlen möchte – damit er nicht noch weitere Finger durch eine Geflügelschere der rüden Geldeintreiber auf seiner Fährte verliert. Als an seinem Ford Mustang der Kühlerschlauch platzt, findet er eine heruntergekommene Werkstatt in dem verschlafenen Wüstenort Superior, Arizona. Deren Betreiber ist jedoch alles andere als erfreut, sich überhaupt mit der hereingeschneiten Kundschaft abgeben zu müssen und hält Cooper mit vagen Versprechungen stundenlang hin.

Die dreizehnjährige Grace MacLean und ihre Freundin Judith unternehmen an einem Wintermorgen einen Ritt durch die Schneelandschaft. An einem vereisten Abhang verlieren die Pferde den Halt und rutschen mit den Reiterinnen ab auf eine Straße, wo ein herannahender Truck nicht mehr ausweichen kann. Judith und ihr Pferd sind sofort tot, Grace und ihr Pferd Pilgrim überleben schwer verletzt. Grace muss der rechte Unterschenkel amputiert werden. Das Pferd ist nicht nur schwer verletzt, sondern auch seelisch so traumatisiert, dass es keinen Menschen mehr an sich heranlässt. Grace’ Mutter Annie wird nahegelegt, Pilgrim einschläfern zu lassen.

Frank Pierce ist Paramedic in New York City. Dort kommt er jeden Tag mit dem Tod in Kontakt. Im Laufe der Zeit fängt Pierce an, daran zu zerbrechen. Zu Beginn des Films lernt er Mary kennen, die Tochter eines von ihm geretteten Koma-Patienten. Beide verlieben sich ineinander, aber auch Mary hat mit ihrem Leben zu kämpfen. Kurz bevor Frank endgültig vor dem Zusammenbruch steht, entschließt er sich, das Leben von Marys Vater zu beenden. Frank glaubt, dass die „Geister“ der fast Toten nicht zurück in ihre Körper wollen und dass auch Marys Vater nicht wiederbelebt werden will. Während des Blickkontakts hört er die Stimme des Vaters in seinem Kopf, welche ihn bittet, ihn sterben zu lassen. Nachdem Frank die Geräte abgeschaltet hat, fährt er zu Mary und erzählt ihr vom Tode ihres Vaters. Von Mary fällt eine Last und auch Frank Pierce fühlt sich erleichtert.

Harry Faversham, Leutnant bei den Royal Cumbrians, einem (fiktiven) Regiment der British Army, scheint eine glänzende Zukunft vor sich zu haben. Als Sohn eines Generals sind Karriere und gesellschaftlicher Rang vorgezeichnet. Der gutaussehende und begabte Soldat ist bei seinen Kameraden wie auch den Vorgesetzten beliebt. Bei einem Ball wird die Verlobung Harrys mit Ethne verkündet, auf die sich insgeheim auch Harrys Freund Jack Durrance Hoffnung gemacht hatte. Harrys Glück scheint perfekt, bis der Colonel des Regiments bei einem feierlichen Bankett die „frohe Botschaft“ verkündet, dass auch die „Royal Cumbrians“ die Ehre und Pflicht genießen würden, in den Krieg nach dem Sudan ziehen zu dürfen.

Eine junge Frau, die abwechselnd „die Braut“, „Black Mamba“ oder „Kiddo“ genannt wird, ist Mitglied des von Bill geführten Attentatskommandos Tödliche Viper. Kiddo ist mit Bill liiert und wird von ihm schwanger, verschweigt es ihm aber. Sie will ihr Kind nicht in diesem Milieu aufwachsen lassen, kehrt daraufhin von einem Auftrag nicht zurück und lässt Bill in dem Glauben, sie sei getötet worden. In ihrem neuen Leben arbeitet sie in einem Plattenladen, dessen Inhaber sie heiraten will. Neun Monate später spürt das Attentatskommando sie jedoch auf und erschießt bei der Probe von Kiddos Hochzeit die versammelte Gesellschaft.

Eine Schwarzweiß-Szene zeigt Beatrix Kiddo im offenen Cabriolet. Im Monolog direkt in die Kamera (Durchbruch der vierten Wand) erklärt sie, dass ihre Rache fast erledigt sei und nur noch einer auf ihrer Liste stünde. Sie sei nun auf dem Weg zu Bill, um ihn umzubringen. Der ebenfalls in schwarzweiß gehaltene Abschnitt zeigt die Hochzeitsprobe Kiddos in Two Pines. Die Braut verlässt die Kirche, nachdem sie draußen eine Flötenmelodie spielen hört, und trifft auf Bill. Zwischen beiden kommt es zu einer Aussprache, die jedoch offenbleibt. Bill geht mit der Braut in die Kirche und trifft dort auf ihren Bräutigam. Kiddo stellt Bill als ihren eben aus Australien angekommenen Vater vor. Bill heuchelt den Gästen vor, er freue sich mit ihnen, und lässt Kiddo in dem Glauben, er habe sich mit der Trennung abgefunden. Draußen versammeln sich jedoch Budd, Elle Driver, O-Ren Ishii und Vernita Green und betreten schwer bewaffnet die Kirche. Gleich darauf ist aus dem Gebäude eine wilde Schießerei zu hören.

Der Film setzt ein mit einer Szene, in der die Mutter den jungen Hughes wäscht. Sie spricht dabei dem Jungen gegenüber allerhand Warnungen in Bezug auf gesundheitliche Gefahren aus. Diese Szene wird ganz am Ende des Films noch einmal aufgegriffen. In der nächsten Szene ist Hughes zu einem jungen Mann geworden. Er hat eine größere Zahl von Leuten versammelt, um mit ihnen sein erstes Filmprojekt zu realisieren. Es geht dabei um einen Film mit dem Titel Hell’s Angels, einen Fliegerfilm, der im Ersten Weltkrieg spielt. Für die Filmaufnahmen hat er eine große Zahl an Doppeldecker-Flugzeugen beschaffen lassen. Hughes scheut sich nicht, immer wieder große Summen zu investieren, um seinen Film realisieren zu können. Am deutlichsten wird das, als der Film fertiggestellt ist. Ihm fällt auf, dass sich das Publikumsinteresse von den Stummfilmen hin zu den Tonfilmen verschoben hat. Also lässt er den Film gleich noch einmal drehen, diesmal als Tonfilm. Die Premiere des Films fällt sehr glamourös aus. Das Publikum zeigt sic

1941: Der Hof des Milchbauern Perrier LaPadite wird von Hans Landa, einem „Oberst der SS“, einer Inspektion unterzogen. Der auf das Auffinden von versteckt gehaltenen Juden spezialisierte Landa vermutet, dass der Bauer die seit der deutschen Besetzung Frankreichs verschwundene jüdische Familie Dreyfus – Milchbauern aus der Nachbarschaft – versteckt. In einem zunächst sehr höflichen, im weiteren Verlauf aber immer perfideren Gespräch erweckt Landa beim Bauern die Angst, er wisse genau Bescheid. Gleichzeitig bietet er ihm an, seine Familie zu verschonen und darüber hinaus sogar zu belohnen, wenn er kooperiere.

Der US-Marshal Edward „Teddy“ Daniels untersucht im Jahr 1954 mit seinem Partner Chuck Aule das Verschwinden der Patientin Rachel Solando aus dem Ashecliffe Hospital für psychisch gestörte Schwerverbrecher, das auf der (fiktiven) Insel Shutter Island vor der Küste von Massachusetts liegt. Während ein Hurrikan heraufzieht, der eine Rückkehr auf das Festland zunächst unmöglich macht, verfestigt sich bei Daniels der Verdacht, dass auf der Insel geheime Experimente an Patienten durchgeführt werden. Er wird von Albträumen und Halluzinationen geplagt, die sich vor allem um seine verstorbene Ehefrau und Erinnerungen an seine Zeit als US-Soldat im Zweiten Weltkrieg drehen, in dem er an der Befreiung des KZ Dachau beteiligt war.

In der Autobiografie von Elizabeth Gilbert geht es um Selbstfindung und die Liebe zu sich selbst. Elizabeth – kurz Liz – lebt gemeinsam mit ihrem Ehemann in einem Vorort von New York. Eigentlich sollte sie glücklich sein: Sie hat einen guten Job, keine Geldprobleme. Zudem hat sie zahlreiche aufmunternde Freunde und ist dennoch unglücklich. Und so kommt es, dass sie schließlich vor den Scherben ihrer Ehe steht. Unter anderem liegt es daran, dass ihr Mann sie schon seit längerem dazu drängt, eine Familie mit ihm zu gründen, doch sie fühlt sich nicht bereit dazu. Eines Nachts sitzt sie auf dem Badezimmerboden und betet weinend zu Gott.

Im Paris von 1931 lernt der zwölfjährige Hugo durch seinen Vater das Kino kennen und lieben. Hugos Vater ist eigentlich Uhrmacher und arbeitet in einem Museum. Dort findet er auf dem Dachboden eine mechanische Figur, die über ein kompliziertes Uhrwerk gesteuert wird. Zu dieser Figur gehören ein Schreibtisch und ein Tintenfass mit Füller. Er nimmt den Apparat mit nach Hause, um diesen zusammen mit Hugo zu reparieren. Als Hugos Vater bei einem Brand im Museum ums Leben kommt, bleibt Hugo allein mit der Maschine.

Django ist ein Sklave, der 1858 im Tiefen Süden der Vereinigten Staaten lebt und von seiner Frau Brunhilde getrennt wurde. Dr. King Schultz, ein deutscher Zahnarzt aus Düsseldorf, der seit einiger Zeit als Kopfgeldjäger arbeitet, befreit ihn, um mit der Hilfe seiner Identifizierung die drei gesuchten Brittle Brothers zu töten. Im Gegenzug verspricht er Django die Freiheit. Die drei Brüder arbeiten unter falschem Namen als Sklavenaufseher auf der Plantage von Big Daddy. Dr. Schultz und Django finden und töten sie. Big Daddy ist darüber sehr verärgert. In der Nacht darauf mobilisiert er weitere Plantagenbesitzer und deren Helfer. Mit Fackeln und Kapuzen ausgerüstet reiten sie zu Dr. Schultz’ Nachtlager, um ihm und Django eine Lektion zu erteilen. Die haben das jedoch erwartet und den Wagen von Dr. Schultz mit Sprengstoff präpariert. Sie bringen diesen aus einer Beobachterstellung mit einem Gewehrschuss zur Explosion und Django erschießt den flüchtenden Big Daddy.

Während eines Schneesturms transportiert der schwarze Kopfgeldjäger Marquis Warren die Leichen von drei zur Fahndung Ausgeschriebenen in die Stadt Red Rock, als sein Pferd verendet. Er hält eine vorbeikommende Kutsche an, die von einem Mann namens O.B. gelenkt wird. Seine Passagiere sind „Der Henker“ John Ruth, ebenfalls Kopfgeldjäger, und seine Gefangene Daisy Domergue. Widerwillig lässt Ruth Warren mitfahren. Warren zeigt Ruth einen Brief, den ihm Präsident Abraham Lincoln persönlich geschrieben haben soll. Als Domergue auf den Brief spuckt, schlägt Warren sie, so dass sie aus der Kutsche fällt. Da sie an Ruth gefesselt ist, zieht sie auch ihn aus der Kutsche.

Robin Cavendish wird 1958 in Kenia im Alter von 28 Jahren an Kinderlähmung erkrankt, kurz nachdem er seine Frau Diana kennengelernt und geheiratet hat. Vom Hals abwärts gelähmt und ohne die Hilfe eines Beatmungsgerätes nicht atmen zu können, hat er nur noch drei Monate zu leben. Er wird nach Großbritannien repatriiert. Anfangs ist er depressiv, weigert sich, seine Frau oder seinen neugeborenen Sohn Jonathan zu sehen und möchte von der Lebensunterhaltsversicherung ausgeschlossen werden. Allerdings ist Diana hartnäckig und langsam verbessert sich seine Stimmung. Als Diana erkennt, dass sie für seine tägliche Pflege sorgen kann und Robin und das Beatmungsgerät nach Hause bringt, strahlt Robin deutlich auf. Über die heftigen Einwände des Krankenhausverwalters Dr. Entwistle (der Diana erzählt, dass er ohne Beatmungsgerät für zwei Minuten sterben wird) und mit der Hilfe einiger anderer Ärzte und Krankenschwestern wird Robin nach Hause gebracht und trifft seinen Sohn.

Los Angeles, im Februar 1969: Schauspieler Rick Dalton, der in den 1950ern mit der Westernserie Bounty Law zum Fernsehstar wurde, äußert gegenüber seinem besten Freund und Stuntdouble Cliff Booth, dass er Angst um seine Karriere habe, da er nur noch für die Rolle des Schurken besetzt wird. Booth, ein Kriegsveteran, der mit seinem Pitbull Brandy in einem Trailer lebt, fährt Dalton durch die Stadt und assistiert ihm bei allen möglichen Arbeiten, da er angeblich seine Frau umgebracht hat und deswegen keine anderen Jobs mehr findet. Zur selben Zeit ziehen die Schauspielerin Sharon Tate und ihr Ehemann Roman Polański in Daltons Nachbarhaus ein. Dalton stellt sich vor, wie er sich mit dem Paar anfreunden und seine Karriere dadurch auffrischen könnte. Am selben Abend besuchen Tate und Polański gemeinsam mit Jay Sebring eine Party auf der Playboy Mansion, an der zahlreiche andere Prominente wie Steve McQueen teilnehmen.