George Jung wächst in einer mittelständischen Familie auf. Sein geliebter Vater Fred arbeitet als Heizungsinstallateur, kann die narzisstische Mutter jedoch finanziell nicht zufriedenstellen. Schon bald wird George klar, dass er nie so leben möchte. Nach der Schulzeit zieht er mit seinem Freund Tuna nach Kalifornien. Es ist die Zeit der Hippies. Am Strand lernt er Marihuana und die Stewardess Barbara kennen. Durch sie kommt er mit dem Herrenfriseur Derek Foreal zusammen, dem örtlichen Marihuana-Dealer. George steigt ins Dealergeschäft ein und kann sich bald mit Hilfe von Barbara, die als Stewardess zwischen den Küsten pendelt, auch an der Ostküste einen großen Kundenstamm aufbauen.

Am Morgen des Valentinstags 2004 erwacht Joel Barish benommen in seinem Bett. Er steht auf und macht sich auf den Weg zur Arbeit. Auf dem Bahnsteig wartend, entschließt er sich plötzlich anders und nimmt den Zug nach Montauk am Meer. Am Strand sieht er eine junge Frau in orangerotem Sweatshirt; er hat den Wunsch, sie kennenzulernen, jedoch auch Hemmungen. Diese überwiegen bei ihm auch noch bei der zweiten Begegnung in einem Café und der dritten auf der Rückfahrt im Zug. Nun ergreift sie – Clementine – die Initiative und eröffnet das Gespräch; trotz aller Gegensätzlichkeit nähern sie sich an.