Im Rückblick schildert der Journalist David Lipsky, wie er im Jahr 1996 den Schriftsteller David Foster Wallace auf einer Promotionstour für seinen gerade erschienenen Roman Unendlicher Spaß durch die Vereinigten Staaten begleitet. Lipsky porträtiert den von Kritikern als Genie gefeierten Schriftsteller für eine Reportage des Musikmagazins „Rolling Stone“. Während des fünftägigen Roadtrips nimmt Lipsky ihre Gespräche über das Schreiben, Filme, Musik, Popkultur und die eigenen Schwächen und Fehler mit einem Tonbandgerät auf. Im Laufe ihrer Unterhaltung entwickelt sich eine Freundschaft zwischen den beiden Männern. Lipsky beschreibt die Reise als „bestes Gespräch, das er je hatte“.