Walter Fielding, ein Anwalt, der unter anderem eine obskure Rockband und ein schwerreiches Kind vertritt, und seine Freundin Anna, eine Violistin, suchen ein neues Zuhause, denn Annas Ex-Mann Max, ein weltbekannter Dirigent, beansprucht das bisher bewohnte Apartment. Walter befindet sich in finanziellen Schwierigkeiten, weil sein Vater ein Betrüger ist, der sich mit erschwindelten Millionen nach Südamerika abgesetzt hat, worauf Walter diverse Rechnungen für ihn bezahlen musste.

Wegen einzigartiger Erfolge als Berufsspieler und seiner guten Beziehung zum Boss des Chicago Outfit, Remo Gaggi, wird Ace damit beauftragt, das neue Kasino Tangiers in der Metropole des Glücksspiels zu leiten – und das, obwohl er kein Italoamerikaner, sondern Jude ist. Um Schwierigkeiten mit den Behörden wegen seiner Vorstrafen aus dem Weg zu gehen, soll er nur eine Lizenz als Restaurantmanager beantragen. Als Strohmann wird der behördlicherseits nicht vorbelastete Philip Green als offizieller Kasinomanager eingesetzt, der alles abzeichnet, was ihm vorgelegt wird. Außerdem werden Polizei und Behörden ohnehin „geschmiert“ und unternehmen von sich aus nichts, derartige Geschäftspraktiken zu unterbinden.

Nick Marshall gilt als der geborene Chauvinist, dem keine langfristige Beziehung mit einer Frau gelingt. Nun erwartet den geschiedenen Mitarbeiter der Werbeagentur Sloane Curtis in Chicago eine unangenehme Überraschung. Da die Agentur vermehrt weibliches Publikum ansprechen will, wird Darcy Maguire als neuer Creative Director eingestellt. Nick ist schockiert, weil er fest mit seiner Beförderung gerechnet und nun ausgerechnet gegen eine Frau verloren hat.

Im Sommer 1962 wird der 12-jährige Walter (Haley Joel Osment) von seiner Mutter Mae (Kyra Sedgwick) zu seinen Großonkeln Hub McCann (Robert Duvall) und Garth McCann (Michael Caine) gegeben, die auf einer Farm leben und ein verstecktes Vermögen besitzen sollen. Nach anfänglichen Schwierigkeiten finden die drei zusammen, und es entwickelt sich gegenseitige Zuneigung. Garth und Hub kaufen sich verschiedenste Spielzeuge, wie einen Tontaubenwerfer, Sportboote und schließlich eine alternde Löwin, um sie zum Spaß zu erschießen. Da die Löwin aber zu alt ist und keine sportliche Löwenjagd bietet, bleibt sie am Leben, und Walter kümmert sich um sie. Er gibt ihr den Namen Jasmin, worauf Garth ihm erklärt, dass dieser Name für Hub eine besondere Bedeutung hat. Garth erzählt Walter über die Erlebnisse der Brüder in ihren jungen Jahren während des Ersten Weltkriegs. Damals hätten beide auf einer Europareise Frankreich am Tag des deutschen Einmarschs erreicht und seien zum Eintritt in die Fremdenlegion genötigt worden.