Nick Marshall gilt als der geborene Chauvinist, dem keine langfristige Beziehung mit einer Frau gelingt. Nun erwartet den geschiedenen Mitarbeiter der Werbeagentur Sloane Curtis in Chicago eine unangenehme Überraschung. Da die Agentur vermehrt weibliches Publikum ansprechen will, wird Darcy Maguire als neuer Creative Director eingestellt. Nick ist schockiert, weil er fest mit seiner Beförderung gerechnet und nun ausgerechnet gegen eine Frau verloren hat.