Der ehemalige Poolbillard-Profispieler Fast Eddie Felson, der inzwischen sein Geld als Spirituosen-Händler verdient, ist mit der Barkeeperin Janelle liiert. Nachdem ihm ein Gangster vor rund zwanzig Jahren verboten hat, weiter um Geld zu spielen, arbeitet er in Janelles Bar als Manager des Poolbillardspielers und Zockers Julian. Zufällig entdeckt er dabei das Billard-Talent Vincent Lauria. Dieser ist sich seines Talents kaum bewusst und hat keine Ahnung von raffinierter Zockerei. Eddie erkennt in Vincent sich selbst als jungen Mann und überredet diesen, an der Billardmeisterschaft in Atlantic City teilzunehmen. Vorher ziehen Vincent, dessen Freundin Carmen und Eddie durch Billardhallen in verschiedenen Städten und zocken dabei andere Spieler ab: Vincent verliert zunächst absichtlich Geld gegen die anderen Spieler, erhöht dann seinen Einsatz und gewinnt anschließend. Eddie weist Vincent meisterlich in die Kunst des Bluffens ein.

Der US-Marshal Edward „Teddy“ Daniels untersucht im Jahr 1954 mit seinem Partner Chuck Aule das Verschwinden der Patientin Rachel Solando aus dem Ashecliffe Hospital für psychisch gestörte Schwerverbrecher, das auf der (fiktiven) Insel Shutter Island vor der Küste von Massachusetts liegt. Während ein Hurrikan heraufzieht, der eine Rückkehr auf das Festland zunächst unmöglich macht, verfestigt sich bei Daniels der Verdacht, dass auf der Insel geheime Experimente an Patienten durchgeführt werden. Er wird von Albträumen und Halluzinationen geplagt, die sich vor allem um seine verstorbene Ehefrau und Erinnerungen an seine Zeit als US-Soldat im Zweiten Weltkrieg drehen, in dem er an der Befreiung des KZ Dachau beteiligt war.

Der Film beginnt mit einem Werbeclip der Firma Stratton Oakmont, in dem Werte wie Integrität, Seriosität und Stabilität vorgegaukelt werden. Ein Schnitt zeigt die Realität: Im Büro wird ein Zwergenwerfen veranstaltet. In einer Rückblende erinnert sich Jordan Belfort, der aus einfachen Verhältnissen stammt, an seine Karriere. New York, Mitte der 1980er Jahre: Der junge und ehrgeizige Belfort beginnt im Traditionsbankhaus L.F. Rothschild als Telefonakquisiteur für die Wall Street-Börsenmakler der Firma. Er wird vom exzentrischen Mark Hanna unter die Fittiche genommen. Dieser klärt ihn schnell darüber auf, dass es nicht um das Wohl der Klienten gehe, sondern vor allem darum, über Provisionen selbst schnell reich zu werden. Außerdem führt ihn Hanna in die Welt der Drogen und der Prostitution an der Wall Street ein.

Der irischstämmige Kriegsveteran Frank Sheeran arbeitet während der 1950er Jahre als Lastwagenfahrer und bessert sich sein Gehalt auf, indem er illegal einen Teil seiner Fleischladung an die Mafia verkauft. Dies führt dazu, dass Frank eines Tages wegen Diebstahls angeklagt, von dem Anwalt William „Bill“ Bufalino vertreten und dank dessen Cleverness freigesprochen wird. Wenig später stellt Bill Frank seinem Cousin Rosario „Russell“ Alberto Bufalino vor, dem Oberhaupt einer im Nordosten von Pennsylvania aktiven Mafiafamilie.