Der Film beginnt mit der Szene eines Ehestreits von Gerry und Holly Kennedy. Sie streiten über eine Nichtigkeit, versöhnen sich jedoch schnell wieder. Der todkranke Gerry stirbt etwas später an einem Hirntumor. Er hinterlässt Holly zwölf Briefe, die ihr auf unterschiedlichen Wegen zugestellt werden. Die Briefe enthalten Aufgaben, die Holly zu bewältigen hat; alle enden mit dem Satz P.S. Ich liebe Dich. Dem ersten Brief, den Holly an ihrem 30. Geburtstag erhält, legte Gerry eine Tonbandaufnahme bei, auf der er seiner Frau seinen Plan erklärt. Hollys erste Aufgabe besteht darin, noch am selben Abend mit ihren Freundinnen Denise Hennessey und Sharon McCarthy auszugehen und mit ihnen ihren Geburtstag zu feiern.

Seit Hicks und Ohnezahn vor fünf Jahren den Kampf zwischen den Bewohnern der Insel Berk und den Drachen beendet haben, leben Wikinger und Drachen friedlich zusammen. Astrid und die anderen Jugendlichen fordern sich täglich gegenseitig zum Drachenrennen heraus, während Hicks und Ohnezahn unbekannte Gebiete erforschen. Haudrauf drängt seinen Sohn Hicks dazu, eine Familie zu gründen und sein Nachfolger als Häuptling zu werden, doch Hicks drückt sich vor der endgültigen Entscheidung, weil er sich nicht für diese Rolle berufen fühlt.