Tommy Rowland und seine Freunde besuchten dieselbe Klasse einer Schule in der Kleinstadt Knights Ridge in Massachusetts. Willie Conway zog nach New York City, wo er als Musiker arbeitet. Er muss die Entscheidung treffen, ob er und seine Lebensgefährtin, die Anwältin Tracy, heiraten sollen oder nicht. Anlässlich eines nach Jahren organisierten Klassentreffens sehen die Freunde einander wieder. Jeder von ihnen hat inzwischen sein eigenes Leben. Conway erfährt, dass seine Freunde von ähnlichen Zweifeln geplagt werden wie er, was Zukunft und Perspektiven betrifft.

Paul Blart ist Sicherheitsmitarbeiter in einem Einkaufszentrum. Er wäre gerne Polizist, ist jedoch durch die körperliche Prüfung gefallen, da er – nachdem er trotz seines Übergewichts einen Hindernisparcours überwunden hat – kurz vor der Ziellinie bewusstlos zusammenbricht. Blart hat Hypoglykämie und erleidet häufiger Schwächeanfälle, wenn er zu lange keine zuckerhaltigen Lebensmittel zu sich genommen hat. Seine Mutter und seine Tochter Maya versuchen ihn zu trösten, verweisen jedoch auch darauf, dass er immer noch keine Freundin hat. Sie drängen ihn zur Partnersuche im Internet, wobei in einem selbstgedrehten Video seine Fähigkeiten auf einem Segway vorgestellt werden, den er auf dem Weg zur Arbeit und im Einkaufszentrum ständig benutzt.

Lemuel Gulliver aus Manhattan arbeitet seit zehn Jahren unverändert in der Postabteilung der Zeitung New York Tribune. Obwohl er gerne Sprüche klopft, ist er gegenüber der Reisereporterin Darcy Silverman, in die er heimlich verliebt ist, zu schüchtern, um sie zu fragen, ob sie mit ihm ausgehen will. Als sein neu eingestellter Kollege Dan nach nur einem Tag zu seinem Vorgesetzten befördert wird und ihm ins Gesicht sagt, dass niemals etwas aus ihm werden wird, beginnt Gulliver über sein Leben nachzudenken.

Im Jahr 1984 hat der 13-jährige Donny Berger eine Affäre mit seiner 22-jährigen Lehrerin Mary McGarricle. Als die beiden bei einer Schulversammlung beim Sex erwischt werden, wird Mary festgenommen und zu 30 Jahren Haft verurteilt. Bei der Gerichtsverhandlung kommt heraus, dass sie schwanger ist. Das Gericht entscheidet, dass Donny das Sorgerecht für das Kind bekommen soll, sobald er das 18. Lebensjahr erreicht hat. Donny wird infolge dieser Ereignisse kurzzeitig reich und berühmt, gerät jedoch schnell wieder in Vergessenheit. Zu seinem Sohn, den er Han Solo Berger genannt hat, verliert er jeglichen Kontakt.

Im Jahr 1977 in Los Angeles kommt die bekannte Pornodarstellerin „Misty Mountains“ bei einem Autounfall ums Leben. Es ist nicht eindeutig geklärt, ob es sich um einen Unfall handelt oder um einen Mord. Mrs. Glenn, Mistys Tante, beauftragt den Privatdetektiv Holland March, ihre Nichte zu finden. Sie behauptet, ihre Nichte zwei Tage nach dem Unfall in deren Haus gesehen zu haben. March geht jedoch davon aus, dass es sich nicht um die Verstorbene, sondern um Amelia Kutner handelt, die ihr ähnlich sieht.

Ned Fleming ist zweifacher Familienvater und Inhaber der Druckerei Fleming Company in Detroit. Zusammen mit seiner Frau Barb und seinem fünfzehnjährigen Sohn Scotty plant er, seine Tochter Stephanie, welche an der Stanford University studiert, zu besuchen. Als die Familie dort eintrifft, stellen sie erstaunt fest, dass Stephanie mit einem milliardenschweren Jungunternehmer namens Laird Mayhew zusammen ist. Dieser stellt sich schon bald als vollkommen rüpelhaft und unverschämt heraus, was Ned dazu bringt einen regelrechten Hass gegen ihn zu entwickeln. Auch Stephanies Beteuerungen, dass Laird im Grunde ein netter Mensch sei und er sie glücklich mache, können Ned nicht umstimmen.