Alice Harvey, eine 28-jährige Buchassistentin und angehende Autorin, hat die Aufgabe, die Wiederveröffentlichung von Milan Danekers Buch Waking Eyes zu übernehmen . Ihr Vater ist ein erfolgreicher literarischer Agent, der anmaßend ist, und ihre Mutter wird von ihm überwältigt. Alice lernte Milan zum ersten Mal kennen, als sie 13 war, bei einer ihrer Elternfeiern. Bald darauf steckte Alice auf einem Papier / potenziellen Roman, den sie gerade schrieb, und rief Milan an, woraufhin Alices Vater freudig herausfand, dass Milan ihr Mentor war. Er kam herüber, während sie allein zu Hause war, und sie lagen auf ihrem Bett. Milan bat Alice um einen Kuss und sie begannen zu verstehen. In der Gegenwart wird sie von ihrem Chef Jack gezwungen, erneut mit ihm zu interagieren, und sie hat immer wieder Rückblenden auf ihre Interaktionen erhalten. Ihre beste Freundin, Sadie, veranstaltet Alice zu ihrem 29. Geburtstag eine Überraschungsparty, bei der sie den politischen Aktivisten Emmett Grant trifft und mit ihnen ausgeht.