Nach einem Unwetter in der Nähe der Kleinstadt Castle Rock im US-Bundesstaat Maine wurde das Haus, in dem der Künstler David Drayton zusammen mit seiner Frau und seinem Sohn Billy lebt, von umgestürzten Bäumen beschädigt. David fährt gemeinsam mit seinem Sohn und seinem Nachbarn Brent Norton in die Stadt, um Einkäufe im lokalen Supermarkt zu tätigen und Material für die provisorischen Reparaturen zu besorgen.

Die New Yorker Headhunterin Jamie vermittelt den Artdirector Dylan aus Los Angeles an die GQ. Damit Dylan den Job annimmt, muss sie ihn überzeugen, dass New York eine tolle Stadt ist. Als sie ihm schließlich einen Flashmob auf dem Times Square zeigt, sagt er zu. Da Dylan keine Freunde in New York hat, freundet er sich mit Jamie an. Sie stellen fest, dass ihnen beiden der Sex fehlt, sie jedoch keine Gefühle und keine Beziehung haben wollen, da sie darin früher schlechte Erfahrungen gemacht haben. Also beschließen die beiden, lediglich eine Sexbeziehung zu pflegen. Jamie beendet dieses Arrangement jedoch nach einiger Zeit wieder, da sie eine richtige Beziehung haben möchte. Sie lernt den Arzt Parker kennen und erklärt diesem, dass sie eine „Fünf-Date-Regel“ hat, d. h. dass sie erst nach dem fünften Date mit ihm schlafen kann. Doch als sie nach dem fünften Date mit Parker schläft und er am nächsten Morgen die Wohnung fluchtartig verlässt, beendet sie die Beziehung wieder.

Drehbuchautor Keith Michaels hatte alles, einen Oscar, Geld und Ruhm. Außerdem versprühte er diese unwiderstehliche Mischung aus britischem Witz und Charme. Doch das ist lange her: Nach einigen Flops ist er geschieden, pleite, ohne Aussicht auf neue Aufträge und mitten in einer ausgewachsenen Midlifecrisis. Sein letzter Ausweg: Er soll am College von Binghamton, einem verschlafenen Ostküstenort, einen Drehbuch-Kurs geben. Doch kaum angekommen, beginnt er - ganz standesgemäß - eine Affäre mit seiner Studentin Karen, verkracht sich mit einer humorlosen, aber einflussreichen Kollegin und auch der Unterricht läuft mehr als holprig. Aber dann trifft er Holly, die ihm nach und nach den Kopf verdreht - und die Fassade des coolen Drehbuchautors beginnt zu bröckeln.