Long Riders zeigt das Leben der verschiedenen Mitglieder der James-Younger-Bande, wobei man behaupten kann, dass der Film in den Grundzügen historisch korrekt ist. Der Film beginnt eigentlich mitten in der Karriere der Bande, nicht eingegangen wird auf das Vorleben der einzelnen Bandenmitglieder, welche im Sezessionskrieg als Guerilla gegen die Unionstruppen kämpften. Der Film beschäftigt sich aber nicht nur mit den Überfällen der Bande, sondern versucht auch ein wenig Einblick in die privaten Verhältnisse der Bandenmitglieder zu gewähren: Die Hochzeiten von Frank und Jesse James sowie Liebschaften und Beziehungen. Auch werden sehr private Aspekte dargestellt, neben den oben erwähnten Hochzeiten auch die Beerdigung des getöteten jüngsten James-Bruders und die Aufbahrung eines befreundeten Farmers, welcher der Bande Unterschlupf gewährt hatte und bei einer Polizeiaktion getötet wurde. Bemerkenswert ist auch das Eingehen auf die Beziehung von Cole Younger zu Belle Starr.

Die erste Szene eröffnet die Rahmenhandlung: es ist 1968 und man wartet im Gefängnis Folsom State Prison auf Cashs Auftritt. Die Rückblende beginnt 1944: J.R. Cash lebt mit Eltern und Geschwistern auf einer gepachteten Baumwollfarm in der Stadt Dyess in Arkansas. J.R. hört im Radio die junge Country-Sängerin June Carter; sein Vater Ray fordert ihn lautstark auf, das Radio auszuschalten. J.R. unterhält sich mit seinem älteren Bruder Jack darüber, dass dieser viel mehr Baumwolle pflücken könne als er und jede Geschichte aus der Bibel kenne. Der erwidert, dass J.R. dafür jedes Lied aus Mutters Gesangbuch kenne. Er singt in der Kirche und auf dem Feld mit seiner Mutter Carrie.