Der reiche Investmentbanker James King muss wegen Betrugs für 10 Jahre unschuldig ins Gefängnis. Er erhält jedoch noch einen Monat Zeit, um seine Angelegenheiten zu regeln. Da er Angst vor der Zeit in der Haftanstalt hat, versucht er, sich darauf vorzubereiten. Aus diesem Grund heuert er den Autowäscher Darnell Lewis an, der ihn für das Leben im Gefängnis abhärten soll. Er engagiert ihn, da er die sich später als falsch herausstellende Vermutung hat, dass Darnell schon Erfahrungen im Gefängnis gemacht hat, da er schwarz ist und eine schlechte Ausbildung vorzuweisen hat. Vorurteile wie diese lernt er jedoch während des Trainings abzulegen. Im Training wird ihm unter anderem auch beigebracht, sich zu verteidigen, Oralsex auszuüben und einige andere hilfreiche Fähigkeiten zu erhalten, um während der Haft überleben zu können.

Zu Beginn des Films wird Dick Cheney gemeinsam mit Mitarbeitern des Weißen Hauses bei der Krisenintervention kurz nach den Terroranschlägen am 11. September 2001 gezeigt. Er verhängt bis auf weiteres einen Abschussbefehl für jedes verdächtige Flugzeug. Die Handlung springt dann ins Jahr 1963 zurück. Cheney verliert wegen Alkoholeskapaden sein Stipendium in Yale. Er kehrt in seine Heimat Wyoming zurück, wo er sich weiterhin dem Alkohol hingibt und Stromleitungen verlegt. Nachdem er zweimal wegen Trunkenheit am Steuer von der Polizei aufgegriffen wurde, stellt ihm seine spätere, machthungrige Ehefrau Lynne ein Ultimatum.