Der Film beginnt damit, dass ehemals Vertraute von „Whitey“ Bulger und Mitglieder der Winter Hill Gang vor dem FBI aussagen, um als Kronzeugen Strafmilderung zu erhalten. Der irischstämmige James „Whitey“ Bulger (auch Jimmy) ist Anführer der Winter Hill Gang, einer kleineren kriminellen Bande, die im südlichen Boston in den späten 1970er und frühen 1980er Jahren Geld mit Drogenhandel, Erpressung, Glücksspiel, Schutzgeld, Kidnapping und Mord verdient. Die Gang agiert mit großer Brutalität und Kompromisslosigkeit gegen Widersacher (auch intern) und rivalisiert mit der italienischen Mafia La Cosa Nostra im nördlichen Boston. Unter den Bürgern im sozial schwachen Teil Bostons wird Bulger, der leicht psychopathische Züge aufweist, jedoch geachtet und gemocht. Gleichzeitig ist Bulger ein fürsorglicher Familienvater, der gemeinsam mit seiner Frau einen Sohn großzieht. Sein jüngerer Bruder William „Billy“ Bulger ist ein erfolgreicher Politiker im Bundesstaat Massachusetts.