Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre (Fender Stratocaster) zu spielen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garrett ein letztes Mal überlistet.

Joyce Brewster ist eine Mutter, die sich etwas zu sehr um ihren Sohn Andrew kümmert. Sie ruft ihn etwas zu oft an, gibt ihm permanent Ratschläge und prahlt mit ihm vor ihren Freundinnen. Als alleinerziehende Mutter ist sie stolz auf den studierten Chemiker, der gerade versucht, sich mit einem neuen, von ihm selbst entwickelten Reinigungsprodukt selbständig zu machen. Nur klappt das nicht wirklich. Andrews Verkaufspräsentationen wirken unbeholfen, sind langweilig und zu wissenschaftlich. Niemand scheint wirklich Interesse an seinem Reinigungsmittel zu haben. Nach jedem gescheiterten Gespräch fährt er nach Hause und muss seine Enttäuschung verbergen, wobei ihm seine Mutter gehörig auf die Nerven geht.

Im März 1997 wurde Loomis Fargo & Company in Jacksonville vom Sicherheitsbeamten des Unternehmens, Philip Noel Johnson, um 18,8 Millionen US-Dollar beraubt. Dies gibt Steve Eugene Chambers und Kelly Campbell die Idee, auch Loomis auszurauben. Daran beteiligt ist Loomis Panzerwagenfahrer David Scott Ghantt. Nach einigen umständlichen Schulungen zur Vorbereitung des Raubüberfalls lässt das Team David in Loomis 'Tresor gehen und die gesamte Geldmenge in den Van des Unternehmens laden. Bevor er geht, nimmt David drei CCTV- Bänder heraus, vermisst aber eines. Am nächsten Tag flieht David mit 20.000 US-Dollar nach Mexiko und trägt den Decknamen "Michael McKinney", den Namen eines Freundes von Steve. In der Zwischenzeit nimmt Steve den größten Teil des Überfalls, rund 17 Millionen US-Dollar.