Obwohl er weiß, dass das bevorstehende Fest ihn fröhlich stimmen sollte, ist Charlie Brown in der Weihnachtszeit immer nur deprimiert. Er fühlt sich von der Kommerzialisierung abgestoßen, die selbst seine engste Umgebung erfasst hat: Seine kleine Schwester Sally wünscht sich vom Weihnachtsmann Geschenke am besten in kleinen Scheinen, und sein Hund Snoopy schmückt ausgiebig seine Hundehütte, um das Preisgeld beim örtlichen Wettbewerb um die schönste Weihnachtsdeko zu erhaschen. Als „psychologische Beraterin“ erkennt Lucy: Charlie Brown fehlt eine Aufgabe, und sie überträgt ihm die Regie beim Krippenspiel in der Schulaula.

Linus glaubt an den Großen Kürbis, eine Kürbis-Gestalt, die zu Halloween den Kindern erscheint und ihnen Geschenke bringt. Wie jedes Jahr schreibt er einen Brief an den Großen Kürbis, was seine Freunde nicht wirklich nachvollziehen können. Am Halloween-Tag setzt er sich auf ein Kürbisfeld, um auf den Großen Kürbis zu warten. Die anderen Kinder gehen derweil Grabschen. Dabei kommen sie auch am Kürbisfeld vorbei. Linus erzählt dabei Charlie Browns kleiner Schwester, die ihn anhimmelt, von seinem Warten. Sally bleibt mit ihm zurück und die anderen Kinder beginnen ihre Sammlung von Süßigkeiten. Charlie Brown ist mit seinem Gespensterkostüm, das recht eigenwillig zugeschnitten ist, nicht sonderlich erfolgreich. An jeder Haustür bekommt er nur einen Stein. Nach dem Grabschen gehen die Kinder auf eine Party. Snoopy sitzt derweil auf seiner Hundehütte und jagt als Fliegerass den Roten Baron.

Das Special beginnt damit, dass Lucy Charlie Brown erneut dazu verleitet , einen Fußball zu treten, den sie hält - was wiederum dazu führt, dass Charlie Brown den Ball verfehlt und wieder flach auf seinem Rücken landet. Später bereiten sich Charlie Brown und Sally darauf vor, zum Thanksgiving- Abendessen zu ihrer Großmutter zu gehen, als Charlie Brown einen Anruf von Peppermint Patty erhält , die sich zum Abendessen in Charlie Browns Haus einlädt. Zwei kurze nachfolgende Telefonanrufe von Peppermint Patty fügen Marcie und Franklin hinzuauf die Gästeliste, aber da Charlie Brown mit Patty kein Wort auf den Lippen bekommen kann, befindet er sich schnell in einem Dilemma ohne einfache Lösung, zumindest nicht, bis Linus auftaucht.