Jules Ostin, Gründerin und CEO eines E-Commerce-Modeunternehmens in New York, stellt im Rahmen eines Gemeindeprojektes den 70-jährigen Witwer Ben Whittaker als Praktikanten ein. Allerdings hat sie nur ihre Arbeit im Kopf und geht nicht auf den Senior ein. Ben muss sich mit modernen Arbeitsmethoden und Technologie auseinandersetzen. Dabei helfen ihm einige der anderen Mitarbeiter, zu denen er wegen seiner besonderen Art einen guten Draht bekommt. Einen anderen Praktikanten lässt Ben bei sich vorübergehend wohnen, weil er bei seinen Eltern ausziehen musste. Ben lernt auch die geschiedene Haus-Masseurin des Internet-Startups, Fiona, kennen und verliebt sich.