Der Film zeigt die von John S. Bottomly geleiteten Ermittlungen, die in den 1960er Jahren eine in Boston stattfindende Mordserie aufklären sollen. Zuerst werden alte Frauen ermordet, dann werden jüngere Frauen angegriffen. Auf Bottomly wird Druck ausgeübt, die Ermittlungen zum Erfolg zu führen. Erst nach einiger Zeit wird der Täter, Albert Henry DeSalvo, gezeigt. Er überfällt Dianne Cluny, die überlebt, sich jedoch an keine Details erinnern kann. Schließlich erinnert sie sich während einer der Vernehmungen, dass sie die Hand des Angreifers gebissen hat.

Jean Brodie, Lehrerin an einer Schule in Edinburgh in den 1930ern, beeinflusst mit ihren unkonventionellen Lehrmethoden die vier Mädchen Sandy, Monica, Jenny und Mary. Da sie sich nicht von ihrem Ex-Liebhaber Teddy Lloyd lösen kann und den Heiratsantrag des Musiklehrers Gordon Lowther ausschlägt, heiratet Letzterer eine andere Lehrerin. Brodies Manipulationen führen im weiteren Verlauf der Jahre zu einer Affäre zwischen Lloyd und Sandy und dem Tod von Mary. Daher lehnt sich Sandy gegen Jean Brodie auf und diese verliert ihre Anstellung.

Das deutsche Schiff St. Louis sticht im Mai 1939 von Hamburg aus in See. Sein Ziel ist Kuba. An Bord sind 937 Juden – Flüchtlinge vor dem Antisemitismus und der zusehends aggressiveren Rassenpolitik der Nazis. Doch sowohl die kubanische als auch im späteren Verlauf die US-amerikanische Regierung erlauben den Juden nicht, in den jeweiligen Staaten von Bord zu gehen. US-Präsident Franklin D. Roosevelt beruft sich auf den Immigration Act von 1924, der nur eine bestimmte Quote an Zuwanderern erlaubt. Für die jüdischen Menschen an Bord beginnt eine Odyssee. Als den staatenlosen Menschen auch in Kanada die Einreise versagt wird, wendet die St. Louis und nimmt Kurs zurück nach Europa.