Molly Bloom hat in ihrem Leben schon viel gewonnen, aber auch schon ziemlich viel verloren. Die ehemalige Skifahrerin, die bei den Olympischen Spielen auf Medaillen hoffte, musste ihre sportliche Karriere wegen einer Rückenverletzung vorzeitig beenden. Der Unfall, bei dem sie sich diese zuzog, scheint einen Keil in die ohnehin bereits angespannte Beziehung zu ihrem Vater getrieben zu haben. Molly überlegt sich, wie sie nun auf andere Art Geld verdienen kann, und zieht von Colorado nach Kalifornien, wo sie als persönliche Assistentin eines Mannes arbeitet, der Pokerspiele ausrichtet. Still und leise wird Molly zum eigentlichen Kopf des Geschäfts und etabliert Buy-Ins in Höhe von 10.000 US-Dollar, was für die reiche Kundschaft jedoch kein Problem zu sein scheint. Als ihre Kollegen und allen voran ihr Chef versuchen, sie aus dem Geschäft zu halten, zieht Molly nach New York, wo sie Pokerspiele mit noch exklusiveren Gästen und noch höheren Buy-Ins organisiert.

Ohne sich zu kennen und mit sehr unterschiedlichen Beweggründen, aber mit einem gemeinsamen Ziel, begeben sich im Jahr 1968 acht Männer nach Chicago, um an Großdemonstrationen gegen den Vietnamkrieg anlässlich des Parteitags der Demokratischen Partei teilzunehmen. Tom Hayden und Rennie Davis sind Mitglieder der Students for a Democratic Society. Die Pazifisten Dave Stainger und Dave Dellinger sind Mitglieder von MOBE, dem Nationalen Mobilisierungskomitee zur Beendigung des Krieges in Vietnam. Die Yippies Abbie Hoffman und Jerry Rubin sind Mitglieder der Youth International Party oder Yippies. Lee Weiner ist nach Chicago gekommen, um für seine Ideale einzutreten, und Bobby Seale von den Black Panthers kommt nur wenige Stunden zu den Demonstrationen, um hier eine Rede zu halten.