Als Andy ins Ferienlager fährt, sind seine Spielzeugfiguren auf sich gestellt. Woody hätte mitkommen sollen, doch kurz vorher wurde sein Arm beschädigt. Sie beobachten, wie Andys Mutter einen Flohmarkt eröffnet, bei dem sie unter anderem Andys Puppen verkaufen möchte. Unter den Puppen ist auch der Pinguin Wheezy, mit dem sich der Cowboy Woody, Andys Lieblingsspielzeug, während dessen Abwesenheit angefreundet hat. Es folgt eine Rettungsaktion, um den von der Mutter mitgenommenen Wheezy zurückzuholen, bei der Woody sich Andys Hund als Fortbewegungsmittel bedient. Der Plan gelingt, doch als Woody den Pinguin zurück in das Zimmer bringen will, treffen sie auf dem Flohmarkt auf einen Mann namens Al, der gerade zufällig nach einer Figur sucht, die genauso aussieht wie Woody. Nachdem Andys Mutter den Verkauf von Woody unter allen Umständen ablehnt, klaut der Mann ihn einfach.