Der Film besteht aus zwei Segmenten, die auf einem berühmten Romankapitel und einer Novelle beruhen: Das Erlebnis von Taddäus Kröte basiert auf Kenneth Grahames Der Wind in den Weiden und Das Abenteuer von Ichabod und dem kopflosen Reiter auf Washington Irvings Sleepy Hollow.

Cinderella lebt als Waise bei ihrer Stiefmutter und deren arbeitsscheuen Töchtern Anastasia und Drizella. Ihre Stiefmutter kann sich nicht damit abfinden, dass ihre eigenen Töchter nicht so hübsch wie Cinderella sind. Sie demütigen sie und drücken ihr unangemessen viel Arbeit auf. Doch eines lässt sie sich nicht nehmen, das Träumen. Sie singt und tanzt trotz ihres Schicksals mit ihren Freunden, den Tieren. Dazu zählen vor allem die zwei kleinen Mäuse Jaques und Karli.

Alice langweilt sich, während ihre große Schwester ihr aus einem Geschichtsbuch vorliest. Das Mädchen spielt lieber mit ihrem kleinen Kätzchen und stellt sich vor, wie es wäre, in einer Welt mit anderen Regeln zu leben. Schließlich begegnet Alice einem weißen, sprechenden Kaninchen mit einer großen Taschenuhr, das es sehr eilig hat (es sagt nämlich: „Ich komme viel zu spät …“). Sie folgt ihm in seinen Bau und fällt durch einen seltsamen senkrechten Tunnel, auf dessen Grund ein Raum mitsamt sprechendem Türknauf ist. Dieser möchte Alice nicht durch die Tür lassen.

Auf der Suche nach seinen Manschettenknöpfen gerät der aufbrausende Familienvater George Darling in allerlei missliche Situationen, als deren gemeinsame Ursache er letztendlich die Geschichten von Peter Pan ausmacht, die die älteste Tochter Wendy ihren beiden Brüdern erzählt hat. Entnervt kündigt Vater Darling Wendys letzte Nacht im Kinderzimmer an und verbietet den Kindern Peter Pan. Als die Eltern des Abends zum Dinner ausgehen, überrascht Peter Pan die Darling-Kinder in der Nacht auf der Suche nach seinem Schatten. Um Wendy vor dem Erwachsenwerden zu schützen, lädt er alle drei ein, mit ihm nach Nimmerland zu kommen. Mittels des Feenstaubs der Fee Naseweis (Tinker Bell), die nicht begeistert davon ist, dass Peter nun nicht mehr nur Augen für sie hat, fliegen Wendy, Klaus und Michael über das nächtliche London nach Nimmerland.

Bei den täglichen Spaziergängen mit Herrchen Roger begegnen Dalmatinerrüde Pongo die Dalmatinerdame Perdita und ihr Frauchen Anita. Durch allerlei Tricks schafft Pongo es, dass sich Roger und Anita ineinander verlieben und er selbst Perdita erobert. Bereits kurze Zeit später bekommen die glücklichen Hundeeltern 15 kleine Welpen. Für die Hundebesitzer Anita und Roger zuerst eine große Freude, bis Anitas alte „Freundin“ Cruella De Vil auftaucht, die von einem Mantel aus Dalmatinerfell träumt und mit Hilfe der beiden vertrottelten Ganoven Jasper und Horace die Welpen entführt.