Der Film spielt in den 1930er Jahren. Ip Man, ein wohlhabender Kampfkünstler, lebt mit seiner Frau Yong Cheng und seinem Sohn Ip Chun in Foshan. Das Dorf ist Zentrum einiger Kampfsportschulen, die gelegentlich gegeneinander antreten, um voneinander zu lernen. Obwohl Ip Man ein angesehener und von allen respektierter Meister der Kampfkunst Wing Chun ist, vermeidet er großes Aufsehen um seine Person. Nur an wenigen Tagen gibt er hinter verschlossenen Türen Lehrstunden. Seine Frau möchte jedoch lieber, dass er die Zeit mit ihr und dem gemeinsamen Kind verbringt. Eines Tages kommt Jin Shan Zhao, ein aggressiver Meister der nördlichen Kampfkünste, mit seinen Gefährten in das Dorf und fordert alle Meister heraus. Nachdem er alle besiegt hat, möchte er auch gegen Ip Man kämpfen. Dieser lehnt jedoch zunächst ab. Erst als seine Frau dem Kampf zustimmt, tritt er an. Ip Man gewinnt den Kampf und verteidigt den Ruf der südlichen Meister im Dorf.

Nachdem Ip Man sich von der Verletzung erholt und mit seiner Familie nach Hongkong geflüchtet ist, eröffnet er dort eine Wing-Chun-Schule. Doch die Konkurrenz ist groß, und er muss sich im Kampf gegen die hiesigen Meister beweisen. Er gewinnt alle Kämpfe und ist somit berechtigt, sein eigenes Geschäft aufzuziehen. Aber er hat die Rechnung ohne die Engländer gemacht, die als Kolonialherren im Nachkriegs-Hongkong das Sagen haben. Nachdem sein Freund Hung Chun-Nam vom amtierenden Box-Weltmeister Taylor „The Twister“ Milos getötet wird, fordert Ip Man diesen heraus. Der Kampf findet in aller Öffentlichkeit statt. Nach dem Endkampf gegen den englischen Boxer entscheidet Ip Man das Match für sich. Vor dem Abspann wird noch ein zehnjähriger Schüler gezeigt, der sich als Bruce Lee zu erkennen gibt.

Der Wing-Chun-Großmeister Ip Man wohnt im Jahr 1959 zusammen mit seiner Frau Wing-Sing und seinem Sohn Ip Ching gemütlich in Hongkong. Als der Amerikaner Frank und seine Leute das Grundstück, auf dem Ip Chings Schule steht, übernehmen wollen, versucht Ip Man sie aufzuhalten. Mit der Hilfe von Cheung Tin-chi, einem begabtem Wing-Chun-Kämpfer, und dem Vater von Ip Chings Mitschüler Cheung Fung macht er es sich zur Aufgabe, die Amerikaner zu stoppen und für Gerechtigkeit zu sorgen.

Nach dem Tod seiner Frau entdeckt Ip Man – aka Yip Man – 1964, dass er aufgrund des Rauchens an Kehlkopfkrebs leidet. Nachdem sein rebellischer Sohn Ip Ching – aka Yip Ching – sich gegen einen Mobber wehrt und ausgewiesen wird, beschließt Ip, nach San Francisco zu reisen, um eine Schule zu suchen. Sein Schüler Bruce Lee hat die lokale Kampfkunstgemeinschaft in San Francisco verärgert, indem er eine Wing Chun-Schule eröffnet, den Amerikanern Kampfkunst beigebracht und ein englischsprachiges Buch über Kampfkunst geschrieben hat. Er erfährt von einem Mitarbeiter und seinem Freund Liang Gen, dass ein Überweisungsschreiben der Chinese Consolidated Benevolent Association erforderlich ist, um sich an einer Schule anzumelden.