In Baltimore treffen sich sechs Freunde, die sich noch seit der High School kennen, in der Zeit von Weihnachten bis Silvester 1959 einmal pro Woche in einem Diner, einem jener typisch US-amerikanischen Schnellimbisse, die oft rund um die Uhr geöffnet sind. Sie sprechen über ihre Träume und Zukunftspläne, doch die Freunde haben sich seit den High-School-Tagen verändert. Laurence “Shrevie” Schreiber ist als einziger bereits verheiratet und hat bei Diskussionen immer einen leicht melancholischen Zug um die Mundwinkel. Seine Erinnerungen an die Jugend stehen in Form seiner Schallplattensammlung im heimischen Plattenregal. Er wird sehr zornig, wenn seine Frau Beth die Ordnung seiner Sammlung durcheinanderbringt. Robert Sheftell, genannt Boogie, studiert Jura und jobbt als Friseur. Um seine Spielschulden zurückzuzahlen, schließt er Wetten ab auf seine Verführungskünste. Edward Simmons will seine Verlobte heiraten, sobald sie ausreichende Kenntnisse über Football erworben hat.

Adrian Cronauer kommt 1965 als neuer unkonventioneller AFN-Radiomoderator nach Vietnam, um für die US Army auf Sendung zu gehen. Durch seine humorvolle Art zu moderieren und seinen Hang zu populärem Rock ’n’ Roll gewinnt er einerseits schnell eine große Fangemeinde unter den Soldaten und erzeugt andererseits Widerwillen bei seinen direkten Vorgesetzten, Lieutenant Steven Hauk und Sergeant Major Dickerson, die seine respektlose und subversive Art nicht schätzen. Eines Tages spottet er über Richard Nixon, indem er ein fingiertes Interview sendet. Seine Vorgesetzten sind aufgebracht, jedoch erhält Cronauer Rückendeckung von seinen Kollegen und Brigadier General Taylor.

Charlie Babbitt, ein aalglatter und selbstverliebter Autohändler aus Kalifornien, bekommt beim Import italienischer Sportwagen Probleme mit den Umweltanforderungen, die er seinen Kunden verheimlicht, um Zeit zu gewinnen. Als er wenig später mit seiner Freundin Susanna auf dem Weg zu einem gemeinsamen Wochenende ist, erfährt er vom Tod seines Vaters, Sanford Babbitt. Charlie gibt sich zunächst emotionslos, macht sich aber unverzüglich mit Susanna auf den Weg nach Cincinnati, Ohio, wo das Begräbnis stattfindet. Aus dem Gespräch der beiden wird deutlich, dass Susanna gern eine tiefere Beziehung zu ihm hätte, er aber keine aufrichtigen Gefühle zeigt und auch zu ihr emotionale Distanz hält.

Benjamin „Bugsy“ Siegel ist ein berüchtigter Gangster im Umfeld von Meyer Lansky und Lucky Luciano in New York. Sein Spitzname „Bugsy“ ist ein Slangwort für einen verrückten Kerl und kann in seiner Gegenwart nicht ungestraft ausgesprochen werden. Siegel ist zwar verheiratet, aber er ist ein Playboy und nutzt jede Gelegenheit, um dem weiblichen Geschlecht näher zu kommen. Seine Freunde und Geschäftspartner schicken ihn gegen Ende der 1930er Jahre nach Los Angeles, um dort das Glücksspielgeschäft anzukurbeln. Dort herrscht eigentlich der örtliche Boss der La Cosa Nostra Jack Dragna, und Siegel soll diesen an den neuen Geschäften beteiligen, um eine Auseinandersetzung zu vermeiden.

Shakes, Tommy, Michael und John wachsen in den 1960er Jahren in Hell’s Kitchen auf, einem überwiegend von arbeitslosen Einwanderern bevölkerten Stadtteil in Manhattan. Die vier unzertrennlichen Freunde stammen überwiegend aus zerrütteten Familien aus der Arbeiterklasse und erwarten nicht viel vom Leben. Dem katholischen Priester Pater Bobby liegen die Jungen sehr am Herzen, er versucht ihnen Werte zu vermitteln und ihre Begabungen zu fördern. Sie schätzen ihn als väterlichen Freund und verdienen sich als Messdiener etwas dazu, übernehmen aber auch Kurierdienste für den lokalen Mafia-Boss King Benny.

Die Handlung spielt in Baltimore in den 1950er Jahren. Die Brüder Ben und Van Kurtzman entstammen einer jüdischen Familie. Ben besucht noch die High School während Van bereits studiert. Der Vater der Brüder Nate führt ein Theater. Ben lernt die Afroamerikanerin Sylvia kennen, die nach der Zusammenlegung der Schulbezirke seine Schule besucht. Er verliebt sich in sie und kommt ihr näher. Sylvias Vater, ein Arzt, verbietet weitere Treffen.

Ein Fernsehjournalist konnte mit den Banditen Joe Blake und Terry Lee Collins ein Interview aufnehmen, bevor diese scheinbar getötet wurden. Die Handlung des Films wird in Form einer Rückblende erzählt. Der draufgängerische Joe Blake und der zur Hypochondrie und zum Pessimismus neigende Terry Lee Collins sitzen im Gefängnis. Joe sieht eines Tages eine Baustelle auf dem Gefängnisgelände, bringt einen Betonmischer in seine Gewalt, durchbricht mit ihm alle Zäune und kann gemeinsam mit Terry rechtzeitig, bevor das schwere Gefängnistor geschlossen wird, fliehen, obwohl die Wachen auf sie schießen.

Bernie Madoff ist ein wohlhabender und erfolgreicher Investor. Der Geschäftsmann verwaltet den Reichtum wohlhabender Geschäftsleute, für die er durch Investitionen große Gewinne erzielt. Aus diesem Grund hat er in der Finanzwelt einen hervorragenden Ruf. Wenige wissen jedoch, dass Madoff ein Betrüger ist. Nur eine Handvoll Vertrauter, darunter auch seine rechte Hand Frank DiPascali, wissen, dass er das Vermögen seiner Kunden seit Jahren durch enormen Ponze-Betrug verschleiert hat. Selbst seine eigenen ehrgeizigen Söhne, Mark und Andrew, die Teil seines Unternehmens sind, sind sich des Milliardenbetrugs nicht bewusst.