Brooklyn, New York, Mitte der 1950er Jahre: Der 11-jährige Halbitaliener Henry Hill ist vom Lebensstil der lokalen Mafiosi fasziniert und träumt von einem Leben als Gangster („Solange ich denken kann, wollte ich immer Gangster werden.“). Als er schließlich die Schule abbricht und erste Botenjobs für den Caporegime der Lucchese-Familie Paul „Paulie“ Cicero übernimmt, beginnt sein Aufstieg in der Hierarchie der Cosa Nostra. Henry kommt so bereits als Halbwüchsiger an viel Geld und entzieht sich der Kontrolle durch die Eltern. Er lernt den legendären Gangster James „Jimmy The Gent“ Conway kennen, der zu seinem Freund und Mentor wird, und verdient sich seine Sporen zum Beispiel mit Brandanschlägen gegen Konkurrenten und dem Verkauf gestohlener Ware. Als er sich bei einer dieser Gelegenheiten beim Verkauf von Zigarettenstangen erwischen lässt, hält er sich vor Gericht an eine der wichtigsten Regeln der Mafia, das Schweigen vor staatlichen Institutionen (Omertà).