Als seine Mutter stirbt, kehrt der in New York lebende Schauspieler Andrew Largeman (Zach Braff) zurück an den Ort seiner Jugend. Zu seinem Vater Gideon (Ian Holm) hat er ein schwieriges Verhältnis. Da ist er froh, dass er einige alte Schulfreunde wiedertrifft. Einer von ihnen, Kenny (Michael Weston) ist wider Erwarten Polizist geworden. Ein anderer, Mark (Pete Sarsgaard), schlägt sich mit verschiedenen kleinen Jobs durch. Und Jessy (Armando Riesco) hat durch den millionenschweren Verkauf einer Erfindung finanzielle Unabhängigkeit erreicht.

Der ehrenhaft entlassene Soldat Jim Davis erhält ein Jobangebot beim Department of Homeland Security. Auf dem Weg dorthin trifft Jim in Los Angeles (Kalifornien) seinen besten Freund Mike Alonzo. Mikes langjährige Freundin Sylvia, eine junge Anwältin, ist auf Mike extrem sauer, da er wieder einmal seinen Job an den Nagel gehängt hat. Sie ermutigt Jim, ihm zu helfen, und Mike verspricht, dass er sich einen Job sucht. Zusammen mit Mike begibt sich Jim auf Feiertour durch South Central in Los Angeles. Dabei trifft er seine Exfreundin Marta, wird aber von deren aktuellen Freund Flaco überrascht. Jim verprügelt Flaco und raubt ihn aus, unter anderem erbeutet er dessen Pistole.

Der Argentinier Ernesto „Che“ Guevara trifft in Mexico 1956 auf den Revolutionär Fidel Castro. Gemeinsam mit einigen Genossen reisen sie im November 1956 nach Kuba. Der Argentinier wird zum Comandante, dem Befehlshaber einer Einheit der Guerillakämpfer. Nach einem etwa zweijährigen Kampf übernehmen die Revolutionäre die Macht. Der erste Teil dieser Biografieverfilmung endet mit dem für die Guerilleros bedeutenden Sieg in Santa Clara, der bisherige Machthaber Fulgencio Batista hat sich abgesetzt und der Weg nach Havanna ist frei.

In den ersten Bildern ist im Anschnitt ein Fernseher zu sehen, auf dem Fidel Castro am 3. Oktober 1965 den letzten Brief des Che Guevara verliest. Es folgen Abschiedsszenen, der Weg nach Bolivien bis zum künftigen Lager wird nachgezeichnet. Weitere Kämpfer aus Kuba, Bolivien und anderen Ländern Lateinamerikas stoßen dazu, der „Alltag“ der Guerilla beginnt. Tamara „Tania“ Bunke knüpft in La Paz Kontakte, und in Havanna besprechen Fidel und der französische Journalist Régis Debray Hilfsmaßnahmen. Andeutungsweise wird dabei erwähnt, dass Che offenbar einen anderen als den vorher ins Auge gefassten Operationsraum ausgewählt hat.