Als seine Mutter stirbt, kehrt der in New York lebende Schauspieler Andrew Largeman (Zach Braff) zurück an den Ort seiner Jugend. Zu seinem Vater Gideon (Ian Holm) hat er ein schwieriges Verhältnis. Da ist er froh, dass er einige alte Schulfreunde wiedertrifft. Einer von ihnen, Kenny (Michael Weston) ist wider Erwarten Polizist geworden. Ein anderer, Mark (Pete Sarsgaard), schlägt sich mit verschiedenen kleinen Jobs durch. Und Jessy (Armando Riesco) hat durch den millionenschweren Verkauf einer Erfindung finanzielle Unabhängigkeit erreicht.

Alex „Hitch“ Hitchens, genannt „Date-Doktor“, ist ein Meister seines Fachs. Diskret gibt er Männern Hilfestellung, um ein erstes Date mit ihren Angebeteten zu bekommen. So auch Albert Brennaman, der in die reiche und berühmte Allegra Cole verliebt ist, als Steuerberater in vierter Reihe jedoch eigentlich keine Chance bei ihr hat. Während er sich von Hitch Tipps geben lässt, wie er doch bei ihr landen kann, verliebt sich dieser in Sara Melas, eine Klatschreporterin. Die findet bei ihren Recherchen zur Beziehung zwischen Albert und Allegra heraus, dass Hitch der „Date-Doktor“ ist.

Nach dem Tod seiner Frau scheint für den Rentner Frank Goode das geplante Familientreffen seiner vier weggezogenen Kinder den eintönigen Alltag neu zu beleben. Während er sich große Mühe mit den Vorbereitungen gibt, rufen seine Kinder nach und nach an um abzusagen. Ihm wird bewusst, dass ihnen seine verstorbene Frau viel näher stand und um dies zu ändern, entschließt er sich, allen einen Überraschungsbesuch abzustatten.

Robert Miller ist ein erfolgreicher Hedgefondsmanager und Multimillionär. Er will seine Investmentfirma verkaufen und steht gerade in entsprechenden Verhandlungen. Ein Verkauf kommt jedoch vorerst nicht zustande, da der Käufer James Mayfield auf Zeit spielt. Miller hat sich bei einer Investition in eine Kupfermine verspekuliert und dabei viel Geld verloren. Um die Löcher zu stopfen und seine Bilanzen für den Unternehmensverkauf zu schönen, hat sich der Manager von seinem Geschäftspartner Jeffrey Greenberg 412 Mio. US-Dollar geliehen. Sein Partner will jedoch nicht länger auf die Rückzahlung seines Geldes, die von Miller immer wieder hinausgezögert worden ist, warten. Bei einem gemeinsamen Essen mit den potentiellen Käufern wird Miller erneut hingehalten und ein Verkauf kommt wiederum nicht zustande. Und dann berichtet ihm auch noch seine Tochter Brooke, die in seiner Firma arbeitet, dass sie über einige Ungereimtheiten gestolpert sei.