Als seine Mutter stirbt, kehrt der in New York lebende Schauspieler Andrew Largeman (Zach Braff) zurück an den Ort seiner Jugend. Zu seinem Vater Gideon (Ian Holm) hat er ein schwieriges Verhältnis. Da ist er froh, dass er einige alte Schulfreunde wiedertrifft. Einer von ihnen, Kenny (Michael Weston) ist wider Erwarten Polizist geworden. Ein anderer, Mark (Pete Sarsgaard), schlägt sich mit verschiedenen kleinen Jobs durch. Und Jessy (Armando Riesco) hat durch den millionenschweren Verkauf einer Erfindung finanzielle Unabhängigkeit erreicht.

Der englische Werftarbeiter Jude reist in den 1960er Jahren illegal in die USA, wo er seinen Vater sucht. Er findet ihn als Hausmeister einer renommierten Universität. Dort lernt er den gelangweilten Studenten Max Carrigan kennen, freundet sich mit ihm an und verliebt sich in dessen Schwester Lucy. Max gibt sein Studium auf und zieht mit Jude nach New York, wo sie sich in der Wohngemeinschaft von Sadie einmieten und JoJo und Prudence kennenlernen. Lucy folgt ihnen nach. Nachdem Max in die Armee einberufen und in den Vietnamkrieg geschickt worden ist, wird Lucy in einer Gruppe von Friedensaktivisten aktiv, Jude versucht als Zeichner Fuß zu fassen.

Das ältere New Yorker Paar Ruth und Alex Carvers möchte die Wohnung, die sie über 40 Jahre geteilt haben, verkaufen und aus Brooklyn wegziehen. Das Viertel und deren Bewohner haben sich im Laufe der Jahre verändert. Ruths Nichte ist Immobilienmaklerin und möchte den beiden helfen. Als aber ein regelrechter Bieterkrieg um ihre Wohnung ausbricht und auch noch der Hund der Carvers erkrankt, macht sich das Paar Gedanken über die Entscheidung und darüber, ob sie bereit für Veränderungen sind.