Der joviale Mittsechziger Thornton Melon ist ein wahrer Selfmade–Millionär: obwohl ihm der nötige Schulabschluss fehlt hat es der Sohn italienischer Einwanderer geschafft, sich aus kleinen Verhältnissen mit einer Bekleidungslinie für Übergrößen ein Vermögen zu erwirtschaften. Vom bisherigen Lebensstil allerdings überdrüssig lässt er sich von seiner zweiten Frau Vanessa, einer untreuen High Society–Zicke, scheiden und schreibt sich schließlich am „Grand Lakes College“ ein.

Während einer Rede an der Baustelle der Brooklyn Bridge am 28. April 1876 weckt ein sich seltsam verhaltender Mann das Interesse von Leopold. Als er ihn ansprechen will, flieht dieser in einer Droschke. Wenige Stunden später stellt Leopolds Onkel ihm ein Ultimatum: Er soll sich unter den anwesenden weiblichen Gästen eine möglichst vermögende Braut auswählen. Doch Leopold scheint nicht bereit zu sein, auf dieses Ultimatum einzugehen, da für ihn auch die Liebesgefühle wichtig sind.