Der Film behandelt die Identitätskonflikte britischer Jugendlicher der Arbeiterklasse Mitte der 1960er Jahre. Grundlage dieses Konfliktes sind die Vertreter zweier zeitgenössischer Subkulturen – die Mods und die Rocker. Im Zentrum des Films steht der junge James Michael „Jimmy“ Cooper, der einer Clique von Mods in London angehört. Im Gegensatz zu den Rockern, die in Lederkleidung auf schweren Motorrädern in der Stadt unterwegs sind, bevorzugen Mods Anzüge und zum Schutz auf dem Roller Militärparka; anstelle der Motorräder fahren Mods häufig getunte Motorroller (mehrere Spiegel am Beinschild) hauptsächlich der Marke Lambretta oder vereinzelt Vespa.

Der Film handelt von vier Freunden, die sich mit kleineren Betrügereien über Wasser halten und bei einem Pokerspiel (die Variante Three card brag) den Coup ihres Lebens landen wollen. Eddy, der als richtig guter Pokerspieler bekannt ist, und seine Freunde Tom, Soap und Bacon versuchen nun, den nötigen Einsatz von 100.000 £ aufzutreiben, damit Eddy an einer illegalen Pokerrunde des örtlichen Mafiabosses „Hackebeil“ Harry Lonsdale teilnehmen kann. Wie nicht anders zu erwarten, wird aber auch hier mit gezinkten Karten und faulen Tricks gearbeitet, so dass die vier Freunde am Ende nicht nur ihren Einsatz los sind, sondern auch noch mit £500.000 Schulden beim Big Boss in der Kreide stehen. Sie müssen jetzt innerhalb einer Woche das Geld auftreiben – oder ihnen werden die Finger abgehackt.

Der Film spielt zehn Jahre nach den Ereignissen von Zoolander. Als eine Reihe von Popstars systematisch ermordet wird, versucht Valentina Valencia, eine Mitarbeiterin der „Fashion Interpol“, herauszufinden, wer dahintersteckt. Sie bittet das ehemalige Model Derek Zoolander, welches sich mittlerweile aus dem Modegeschäft zurückgezogen hat, um Mithilfe. Zoolander willigt ein, in der Hoffnung, dadurch das Sorgerecht für seinen Sohn, welches ihm vor einiger Zeit entzogen wurde, wiederzuerlangen. Valencia bittet auch einen alten Bekannten von Zoolander, Hansel McDonald, um Mithilfe, und so werden die beiden wieder vereint.