An seinem 21. Geburtstag erfährt Tim Lake von seinem Vater, dass er wie alle männlichen Mitglieder der Familie die Möglichkeit hat, in der Zeit zurückzureisen, er müsse nur in einen dunklen Raum gehen, die Hände zu Fäusten ballen und an die Zeit und den Ort denken, zu denen er reisen will.

Der Film beginnt mit einem Werbeclip der Firma Stratton Oakmont, in dem Werte wie Integrität, Seriosität und Stabilität vorgegaukelt werden. Ein Schnitt zeigt die Realität: Im Büro wird ein Zwergenwerfen veranstaltet. In einer Rückblende erinnert sich Jordan Belfort, der aus einfachen Verhältnissen stammt, an seine Karriere. New York, Mitte der 1980er Jahre: Der junge und ehrgeizige Belfort beginnt im Traditionsbankhaus L.F. Rothschild als Telefonakquisiteur für die Wall Street-Börsenmakler der Firma. Er wird vom exzentrischen Mark Hanna unter die Fittiche genommen. Dieser klärt ihn schnell darüber auf, dass es nicht um das Wohl der Klienten gehe, sondern vor allem darum, über Provisionen selbst schnell reich zu werden. Außerdem führt ihn Hanna in die Welt der Drogen und der Prostitution an der Wall Street ein.

Nicky Spurgeon ist ein professioneller Hochstapler und Trickbetrüger. In einem Nachtclub trifft er auf die attraktive Jess Barrett, die versucht, ihn zu verführen und zu bestehlen. Nicky kommt schnell hinter ihre Nummer und belehrt sie, nie das Wesentliche aus dem Blick (engl. Focus) zu verlieren. Währenddessen bestiehlt er sie. Er beschließt, sie das Handwerk der Täuschung und des Betrugs zu lehren. Jess lernt schnell und die beiden geben ein gutes Gespann ab. Als sie jedoch Gefühle füreinander entwickeln, beendet Nicky ihre Zusammenarbeit.

Eine Überlebende der nuklearen Apokalypse, Ann Burden, lebt ein Agrarleben auf dem Gehöft ihrer Familie im Tal, das durch felsige Hänge, günstige Wetterbedingungen und eine reichliche bodengespeiste Wasserversorgung vor radioaktiven Verunreinigungen geschützt ist. Eines Tages trifft Ann auf den Überlebenden John Loomis, einen hochqualifizierten Ingenieur, der mit Hilfe von Medikamenten und einem Strahlenschutzanzug von einem entfernten Militärbunker in die sicheren Grenzen des Burden-Tals gereist ist. Loomis badet in kontaminiertem Wasser und erkrankt sofort, wird aber von Ann, die ihn in ihrem Bauernhaus begrüßt, wieder gesund gepflegt.

Ende des 19. Jahrhunderts: John Clayton II., Lord Greystoke und seine Frau Lady Alice Clayton müssen im Kongo überleben und haben einen Sohn, John Clayton III., Lord Greystoke. Seine Mutter stirbt eines natürlichen Todes, sein Vater kommt beim Kampf gegen die Mangani, eine gorillaähnliche Spezies, ums Leben. Das Manganiweibchen Kala findet den Jungen und zieht ihn, zusammen mit ihrem leiblichen Sohn Akut, als Tarzan auf. Als Kind ist Tarzan einem Angriff des brutalen Mangani-Anführers Kerchak ausgesetzt, doch schließlich lernt er die Sprachen der Tiere und als Erwachsener lernt er Jane Porter, die mit ihrem Vater bei einem Eingeborenenstamm lebt, kennen. Schließlich wird er zum Herrn des Dschungels und tötet auch den Sohn eines Häuptlings namens Mbonga, dem Anführer eines Eingeborenenstammes, nachdem dieser zuvor als Männlichkeitsprüfung Kala getötet hat.

Nachdem A.A. Milne (Domhnall Gleeson) im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne (Margot Robbie) zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin (Will Tilston) zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive (Kelly Macdonald) muss lernen, damit umzugehen.

Der Film gibt zu Beginn an, auf „einander widersprechenden“, aber „wahren“ Interviews mit der ehemaligen Eiskunstläuferin Tonya Harding und ihrem Ex-Mann Jeff Gillooly zu basieren, was klarstellt, dass diese im Folgenden unzuverlässige Erzähler sind.[2] Den Rahmen des Films bilden Interviews mit den Charakteren im Stil einer Mockumentary, die in der Gegenwart angesiedelt sind. Wiederholt wird im Lauf des Films die vierte Wand durchbrochen.

Los Angeles, im Februar 1969: Schauspieler Rick Dalton, der in den 1950ern mit der Westernserie Bounty Law zum Fernsehstar wurde, äußert gegenüber seinem besten Freund und Stuntdouble Cliff Booth, dass er Angst um seine Karriere habe, da er nur noch für die Rolle des Schurken besetzt wird. Booth, ein Kriegsveteran, der mit seinem Pitbull Brandy in einem Trailer lebt, fährt Dalton durch die Stadt und assistiert ihm bei allen möglichen Arbeiten, da er angeblich seine Frau umgebracht hat und deswegen keine anderen Jobs mehr findet. Zur selben Zeit ziehen die Schauspielerin Sharon Tate und ihr Ehemann Roman Polański in Daltons Nachbarhaus ein. Dalton stellt sich vor, wie er sich mit dem Paar anfreunden und seine Karriere dadurch auffrischen könnte. Am selben Abend besuchen Tate und Polański gemeinsam mit Jay Sebring eine Party auf der Playboy Mansion, an der zahlreiche andere Prominente wie Steve McQueen teilnehmen.