Charlie Babbitt, ein aalglatter und selbstverliebter Autohändler aus Kalifornien, bekommt beim Import italienischer Sportwagen Probleme mit den Umweltanforderungen, die er seinen Kunden verheimlicht, um Zeit zu gewinnen. Als er wenig später mit seiner Freundin Susanna auf dem Weg zu einem gemeinsamen Wochenende ist, erfährt er vom Tod seines Vaters, Sanford Babbitt. Charlie gibt sich zunächst emotionslos, macht sich aber unverzüglich mit Susanna auf den Weg nach Cincinnati, Ohio, wo das Begräbnis stattfindet. Aus dem Gespräch der beiden wird deutlich, dass Susanna gern eine tiefere Beziehung zu ihm hätte, er aber keine aufrichtigen Gefühle zeigt und auch zu ihr emotionale Distanz hält.

Der Film besteht aus vier Kurzgeschichten, welche von verschiedenen Regisseuren gedreht wurden. Die Vorlage Penthouse – Der Mann aus Hollywood stammt von Roald Dahl. Die vier Episoden besitzen alle ihren eigenen Handlungsstrang, der jeweils in einem der Zimmer eines Hotels spielt. Den roten Faden, der sich durch alle Geschichten zieht, stellt der Page Ted - „The Bellhop“ (gespielt von Tim Roth) dar, der seine erste Nachtschicht am Anfang einer Silvesternacht in dem Hotel antritt. In den vier Räumen erlebt er dabei einige mehr oder weniger angenehme Abenteuer, die sich für ihn finanziell letztlich aber als recht rentabel herausstellen.

Ben Sanderson, ein alkoholkranker und beruflich wie privat gescheiterter Drehbuchautor, beschließt, sich nach Las Vegas zu begeben, um sich dort zu Tode zu trinken, nachdem er zuvor seinen gesamten Hausrat verbrannt hat. Dort lernt er die Prostituierte Sera kennen, mit der ihn bald eine intensive Freundschaft verbindet. Allerdings mit speziellen Regeln: Sera darf nicht versuchen, Ben von seinem Vorhaben abzuhalten. Im Gegenzug soll Seras Broterwerb zwischen den beiden kein Thema sein. Ein Deal, der jedoch nur oberflächlich tragfähig ist. Trotz aller Trost- bzw. Hoffnungslosigkeit der jeweiligen Perspektiven hat sich nämlich eine besondere Form der Liebe entwickelt, was im Ergebnis aber nichts daran ändern kann, dass Ben seinen Plan schließlich in die Tat umsetzt.

Hintergrund ist das großstädtische Leben der Hauptstadt Mexikos im frühen 20. Jahrhundert. Eine hübsche und temperamentvolle junge Frau, Frida, erleidet einen tragischen Verkehrsunfall, der sie für lange Zeit ans Bett fesselt. Doch sie gibt sich nicht auf, sondern beginnt mit eisernem Willen aus der Bettlägerigkeit heraus zu malen. Ihre Träume, Sehnsüchte und insbesondere ihre Schmerzen verarbeitet sie in leidenschaftlichen, unverblümten Ölgemälden, durch deren aufrichtige Eindringlichkeit sie die Aufmerksamkeit und Liebe ihres späteren langjährigen Lebensgefährten und Ehemanns Diego Rivera gewinnt. Eine wildromantische Liebesgeschichte, in der Flirts und Seitensprünge beider Ehepartner breiten Raum einnehmen, entwickelt sich. Frida bändelt auch mit so illustren Persönlichkeiten wie Leo Trotzki an.

Während Pietro Paladini zusammen mit seinem Bruder Carlo, einem Modedesigner, zwei Frauen vor dem Ertrinken rettet, stirbt unerwartet zu Hause seine Frau. Nach der Trauerfeier fällt Pietro in ein Stilles Chaos, welche auch durch die Fürsorge gegenüber seiner Tochter Claudia geprägt ist. Der Manager bleibt seiner Arbeit fern und hält sich jeden Tag im Park auf, welcher gegenüber der Schule seiner Tochter liegt. Er sitzt im Auto, läuft durch den Park oder isst im Parkcafé. Während der ganzen Zeit wirkt der Witwer nach außen unglaublich gefasst und wird zur Anlaufstelle für seine Schwägerin Marta, seinen Bruder sowie Arbeitskollegen, die von der Fusion seines Konzerns betroffen sind. Es ist die Neugeburt eines Menschen, der einmal ein Arbeitstier war.