David und seine Schwester Jennifer sind typische Teenager der 1990er Jahre. Ihre Eltern sind geschieden und auch ihre Beziehungen zu Freunden verlaufen nicht problemlos. David kompensiert seine Einsamkeit mit seiner Leidenschaft für Pleasantville, eine schwarz-weiße Sitcom aus den 1950er Jahren, während Jennifer, aktiver und abenteuerlustiger als ihr Bruder, ihre Probleme mit diversen Bekanntschaften zu vergessen sucht.

Der schwarze Mechaniker Frank Beechum sitzt im Staatsgefängnis San Quentin, verurteilt zur Todesstrafe wegen Mordes an der Kassiererin Amy Wilson. Es ist der Tag vor seiner geplanten Hinrichtung. Michelle Ziegler, Reporterin der örtlichen Tageszeitung, des The Oakland Tribune, hatte den Auftrag Beechum zu interviewen. Sie kommt jedoch in der Nacht zuvor bei einem Autounfall ums Leben, und so erhält nun der Ex-Trinker Steve Everett vom „Abstellgleis“ der Redaktion den Auftrag, dieses Interview durchzuführen. Bereits als er von einer Redaktions-Assistentin über Beechums Fall eingearbeitet wird, regt sich sein ausgeprägter Sinn für Geschichten, an denen etwas faul ist.