Nick Marshall gilt als der geborene Chauvinist, dem keine langfristige Beziehung mit einer Frau gelingt. Nun erwartet den geschiedenen Mitarbeiter der Werbeagentur Sloane Curtis in Chicago eine unangenehme Überraschung. Da die Agentur vermehrt weibliches Publikum ansprechen will, wird Darcy Maguire als neuer Creative Director eingestellt. Nick ist schockiert, weil er fest mit seiner Beförderung gerechnet und nun ausgerechnet gegen eine Frau verloren hat.

Im Sommer 1962 wird der 12-jährige Walter (Haley Joel Osment) von seiner Mutter Mae (Kyra Sedgwick) zu seinen Großonkeln Hub McCann (Robert Duvall) und Garth McCann (Michael Caine) gegeben, die auf einer Farm leben und ein verstecktes Vermögen besitzen sollen. Nach anfänglichen Schwierigkeiten finden die drei zusammen, und es entwickelt sich gegenseitige Zuneigung. Garth und Hub kaufen sich verschiedenste Spielzeuge, wie einen Tontaubenwerfer, Sportboote und schließlich eine alternde Löwin, um sie zum Spaß zu erschießen. Da die Löwin aber zu alt ist und keine sportliche Löwenjagd bietet, bleibt sie am Leben, und Walter kümmert sich um sie. Er gibt ihr den Namen Jasmin, worauf Garth ihm erklärt, dass dieser Name für Hub eine besondere Bedeutung hat. Garth erzählt Walter über die Erlebnisse der Brüder in ihren jungen Jahren während des Ersten Weltkriegs. Damals hätten beide auf einer Europareise Frankreich am Tag des deutschen Einmarschs erreicht und seien zum Eintritt in die Fremdenlegion genötigt worden.