Ted kann seinen Schwarm aus Teenagerzeiten, die bezaubernde Mary, nicht vergessen. 13 Jahre nachdem sein Rendezvous mit ihr peinlich geendet hat, hat er jedoch keinen Kontakt mehr zu Mary. Um sie wieder aufzuspüren, engagiert Ted deshalb den dubiosen Privatdetektiv Pat Healy. Pat kann Mary in Miami tatsächlich finden, aber er verliebt sich ebenso in sie und wimmelt den Nebenbuhler Ted mit Lügengeschichten ab. Doch nicht nur die beiden sind „verrückt nach Mary“. Auch der Pizzabote Norman, der sich Marys Vertrauen als an Krücken gehender Architekt Tucker erschlichen hat, hat eine große Schwäche für sie.

Der bei der Rhode Island State Police dienende Polizist der Highway Patrol Charlie Baileygates hat eine etwas naive Natur und so ist es für ihn selbstverständlich, dass er die drei dunkelhäutigen Söhne, die aus einem der Seitensprünge seiner Ehefrau hervorgehen, alleine erzieht, nachdem sie ihn wegen des leiblichen Vaters der Jungen verlässt. Alle drei weisen einen hohen IQ auf und hängen sehr an ihrem Ersatzvater, der von seinen Mitmenschen wegen seines gutmütigen Charakters schamlos ausgenutzt wird.

Der Student Dan Millman nimmt an sportlichen Wettbewerben für den Turnkader der University of California, Berkeley (Cal) teil und träumt davon, Olympia zu gewinnen. Er hat zahlreiche kurzlebige Beziehungen mit Frauen. Eines Tages lernt er in einer Autowerkstatt einen Mann kennen, den er Sokrates nennt, und der später zum Mentor Millmans wird. Von ihm lernt der Student eine völlig andere Lebensphilosophie kennen, die ihn lehrt, sich von Überflüssigem zu befreien und auf seine innere Stimme zu hören, was nur wenigen gelingt.

Jim ist nach dem Krebs-Tod seiner Frau alleinerziehender Vater von drei Mädchen: Lou, Larry und Espn (die er nach dem Fernsehsender ESPN benannt hat). Der Leiter einer Filiale einer Sportartikel-Kette hat erstmals seit Jahrzehnten eine Verabredung mit einer unbekannten Frau. Als Treffpunkt hat er sich das Fastfood-Restaurant Hooters ausgesucht, wo er auf Lauren trifft. Die ist mit ihrer Firma Closet Queens selbständige Schrank-Organisatorin und seit kurzem geschieden, nachdem ihr Mann sie mit einer anderen Frau betrogen hatte. Ihr Ex-Mann kümmert sich jedoch nicht mehr um ihre beiden Söhne Tyler und Brendan, sodass sie ebenfalls alleinerziehend ist.