Nach dem Prager Frühling wurde Anna, eine tschechische Schauspielerin, verhaftet und abgeschoben. In New York sucht sie – zusammen mit ihrem Liebhaber Daniel – Arbeit. In einem Theater erhält sie einen Job als Vertretung. Außerdem hilft sie der jungen Krystyna, welche ebenfalls aus der Tschechoslowakei nach New York gekommen ist, jedoch kein Englisch spricht. Anna und Daniel helfen ihr beim Erlernen der Sprache und verschaffen ihr Arbeit im Filmgeschäft. Da Anna von Krystyna überflügelt wird, kommt es zum Streit zwischen den beiden Frauen. Krystyna nimmt sich Annas Lebensgeschichte, die sie in einem Fernsehinterview ausbreitet und als ihre eigene verkauft.

Der verdeckte Ermittler Terry Noonan kehrt nach Jahren in sein altes Heimatviertel Hell’s Kitchen im New Yorker Stadtteil Manhattan zurück. Noonan kennt die irischen Mobster Frankie Flannery und dessen Bruder Jackie noch aus seiner Jugendzeit in Hell’s Kitchen. Frankie Flannery ist hier inzwischen der Boss und offenbar Partner einer der Fünf Familien der La Cosa Nostra. Indem er zum Schein mehrere Dealer, bei denen es sich in Wahrheit um Polizisten handelt, erschießt, kann er Frankie und Jackie davon überzeugen, selbst ein Gangster zu sein.

Im Sommer 1962 wird der 12-jährige Walter (Haley Joel Osment) von seiner Mutter Mae (Kyra Sedgwick) zu seinen Großonkeln Hub McCann (Robert Duvall) und Garth McCann (Michael Caine) gegeben, die auf einer Farm leben und ein verstecktes Vermögen besitzen sollen. Nach anfänglichen Schwierigkeiten finden die drei zusammen, und es entwickelt sich gegenseitige Zuneigung. Garth und Hub kaufen sich verschiedenste Spielzeuge, wie einen Tontaubenwerfer, Sportboote und schließlich eine alternde Löwin, um sie zum Spaß zu erschießen. Da die Löwin aber zu alt ist und keine sportliche Löwenjagd bietet, bleibt sie am Leben, und Walter kümmert sich um sie. Er gibt ihr den Namen Jasmin, worauf Garth ihm erklärt, dass dieser Name für Hub eine besondere Bedeutung hat. Garth erzählt Walter über die Erlebnisse der Brüder in ihren jungen Jahren während des Ersten Weltkriegs. Damals hätten beide auf einer Europareise Frankreich am Tag des deutschen Einmarschs erreicht und seien zum Eintritt in die Fremdenlegion genötigt worden.

Am Morgen des Valentinstags 2004 erwacht Joel Barish benommen in seinem Bett. Er steht auf und macht sich auf den Weg zur Arbeit. Auf dem Bahnsteig wartend, entschließt er sich plötzlich anders und nimmt den Zug nach Montauk am Meer. Am Strand sieht er eine junge Frau in orangerotem Sweatshirt; er hat den Wunsch, sie kennenzulernen, jedoch auch Hemmungen. Diese überwiegen bei ihm auch noch bei der zweiten Begegnung in einem Café und der dritten auf der Rückfahrt im Zug. Nun ergreift sie – Clementine – die Initiative und eröffnet das Gespräch; trotz aller Gegensätzlichkeit nähern sie sich an.