Im Staatsgefängnis von Michigan City (Indiana) gelingt es im Jahr 1933 den gefangenen Bankräubern Walter Dietrich, Charles Makley, Harry Pierpont und Ed Shouse, mit Hilfe eingeschmuggelter Waffen einige Wärter zu überwältigen. Gleichzeitig verschaffen sich Bandenchef John Dillinger und sein Partner John „Red“ Hamilton Zutritt zum Eingangsbereich der Haftanstalt, indem der mit einer Polizeimarke getarnte Hamilton vorgibt, Dillinger zur Verbüßung einer neuerlichen Haftstrafe abliefern zu wollen. Gemeinsam können die Bandenmitglieder weitere Wächter entwaffnen und die Kontrolle über das Haupttor übernehmen.

Der Film thematisiert eine Randepisode der Botschaftsbesetzung in Teheran Ende 1979 und der daran anschließenden Geiselnahme von 52 Botschaftsmitarbeitern durch iranische Studenten. Anlass der Besetzung war die Weigerung der US-amerikanischen Regierung unter Jimmy Carter, den sich in den Vereinigten Staaten zur Behandlung seiner Krebserkrankung aufhaltenden Mohammad Reza Schah Pahlavi an die im Zug der Islamischen Revolution von Ayatollah Khomeini etablierte Regierung auszuliefern. Neben dem Hauptproblem – den 52 Geiseln in der Hand der iranischen Botschaftsbesetzer und, allgemein, der stark antiamerikanisch aufgeladenen Stimmung im Iran – stellen sich für die US-Behörden weitere, kleinere Probleme, insbesondere die Evakuierung weiterer, noch im Land verbliebener US-amerikanischer Staatsbürger.

Der Film beginnt damit, dass ehemals Vertraute von „Whitey“ Bulger und Mitglieder der Winter Hill Gang vor dem FBI aussagen, um als Kronzeugen Strafmilderung zu erhalten. Der irischstämmige James „Whitey“ Bulger (auch Jimmy) ist Anführer der Winter Hill Gang, einer kleineren kriminellen Bande, die im südlichen Boston in den späten 1970er und frühen 1980er Jahren Geld mit Drogenhandel, Erpressung, Glücksspiel, Schutzgeld, Kidnapping und Mord verdient. Die Gang agiert mit großer Brutalität und Kompromisslosigkeit gegen Widersacher (auch intern) und rivalisiert mit der italienischen Mafia La Cosa Nostra im nördlichen Boston. Unter den Bürgern im sozial schwachen Teil Bostons wird Bulger, der leicht psychopathische Züge aufweist, jedoch geachtet und gemocht. Gleichzeitig ist Bulger ein fürsorglicher Familienvater, der gemeinsam mit seiner Frau einen Sohn großzieht. Sein jüngerer Bruder William „Billy“ Bulger ist ein erfolgreicher Politiker im Bundesstaat Massachusetts.

Sommer 1892 im New-Mexico-Territorium. Der U.S.-Army-Captain Joseph „Joe“ J. Blocker wird damit beauftragt, mit vier Soldaten den seit sieben Jahren inhaftierten, krebskranken Cheyenne-Häuptling Yellow Hawk und vier Familienmitglieder in das heilige Stammesgebiet Valley of the Bears in Montana zu geleiten, damit der Häuptling im Land seiner Vorväter sterben kann. Nach vielen Jahren in den Indianerkriegen begegnen sich die beiden Männer zunächst mit Misstrauen und tiefer Abneigung, beide halten den jeweils anderen für einen brutalen Schlächter. Auf dem Weg entdeckt der Trupp die verstörte Rosalee Quaid in ihrem abgebrannten Farmhaus. Ihr Mann Wesley und ihre drei kleinen Kinder wurden von Komantschen ermordet.