Der Film spielt in der Kleinstadt Rock Island und beschreibt sechs Wochen im Winter des Jahres 1931. Michael „Mike“ Sullivan ist ein so genannter Enforcer („Durchsetzer“). Er arbeitet für John Rooney, den alternden Boss einer irischen Gangster-Bande, dessen Interessen er durchzusetzen hat – bei Bedarf auch mit tödlicher Gewalt. John Rooney ist für Mike Sullivan eine Art Ersatzvater, und dieser liebt Sullivan mehr als seinen leiblichen Sohn Connor Rooney.

Im Staatsgefängnis von Michigan City (Indiana) gelingt es im Jahr 1933 den gefangenen Bankräubern Walter Dietrich, Charles Makley, Harry Pierpont und Ed Shouse, mit Hilfe eingeschmuggelter Waffen einige Wärter zu überwältigen. Gleichzeitig verschaffen sich Bandenchef John Dillinger und sein Partner John „Red“ Hamilton Zutritt zum Eingangsbereich der Haftanstalt, indem der mit einer Polizeimarke getarnte Hamilton vorgibt, Dillinger zur Verbüßung einer neuerlichen Haftstrafe abliefern zu wollen. Gemeinsam können die Bandenmitglieder weitere Wächter entwaffnen und die Kontrolle über das Haupttor übernehmen.