New York im Jahr 1997: Die Kriminalität hat in den 1980er Jahren derart zugenommen, dass herkömmliche Gefängnisse nicht mehr ausreichen. Daher wurde Manhattan 1988 aufgegeben und die ganze Insel in ein Hochsicherheitsgefängnis verwandelt. Wer dorthin verlegt wird, wird zuvor sterilisiert und dann sich selbst überlassen, abgeschottet von der Außenwelt und ohne Aussicht, jemals wieder von der Insel zu entkommen. Dies hat dazu geführt, dass die Gefangenen inzwischen eigene Gesellschaftsformen entwickelt haben.

Der geschiedene Fletcher Reede ist ein erfolgreicher Rechtsanwalt. Er enttäuscht häufig seinen Sohn Max, da er seine Versprechen nicht einhält. Dadurch belastet er auch das Verhältnis zu seiner Exfrau Audrey weiter, obwohl er nach wie vor etwas für sie empfindet. Nachdem sein Vater ihn wieder einmal versetzt hat, wünscht sich Max auf seiner Geburtstagsfeier beim Kerzenausblasen, dass sein Vater 24 Stunden lang nicht lügen kann.

Peter Highman (Robert Downey Jr.) hat es eilig, denn der Architekt will möglichst schnell von Atlanta ins entfernte Los Angeles zu seiner hochschwangeren