Der Film spielt in der Kleinstadt Rock Island und beschreibt sechs Wochen im Winter des Jahres 1931. Michael „Mike“ Sullivan ist ein so genannter Enforcer („Durchsetzer“). Er arbeitet für John Rooney, den alternden Boss einer irischen Gangster-Bande, dessen Interessen er durchzusetzen hat – bei Bedarf auch mit tödlicher Gewalt. John Rooney ist für Mike Sullivan eine Art Ersatzvater, und dieser liebt Sullivan mehr als seinen leiblichen Sohn Connor Rooney.

Nach dem tragischen Tod ihrer Eltern durch ein Feuer, das ihr Haus zerstört, erben die drei Baudelaire-Kinder Violet, Klaus und Sunny ein sehr großes Vermögen, das ihnen allerdings erst bei Erreichen der Volljährigkeit ausgehändigt werden kann. Bis zu diesem Zeitpunkt soll ein Verwandter als Vormund fungieren. Erste Wahl ist Graf Olaf, ein exzentrischer Schauspieler, der sich schnell als habgieriger Fiesling entpuppt, der es einzig auf das große Vermögen der Kinder abgesehen hat.