Der New Yorker Polizist John McClane (Bruce Willis) muss sich mit einer neuen Situation befassen. Denn diesmal ist er nicht der Jäger, sondern der Gejagte.

Howard Brackett, ein Lehrer für englische Literatur, ist mit seiner Kollegin Emily verlobt und führt mit ihr ein ruhiges Leben in Indiana. Eines Tages wird Cameron Drake, ein ehemaliger Schüler Bracketts, der in Hollywood zum Star geworden ist, für den Oscar als bester Schauspieler für seine Darstellung eines homosexuellen Soldaten nominiert. Bei der Verleihung des Preises, die sich alle Bewohner seines Heimatortes voller Stolz im Fernsehen ansehen, dankt Drake in seiner Rede seinem Lehrer Brackett und behauptet am Ende, dieser sei schwul. Bracketts Eltern, Freunde und natürlich auch seine Verlobte sind schockiert, doch keiner so sehr wie er selbst.

Der Film spielt in der Kleinstadt Rock Island und beschreibt sechs Wochen im Winter des Jahres 1931. Michael „Mike“ Sullivan ist ein so genannter Enforcer („Durchsetzer“). Er arbeitet für John Rooney, den alternden Boss einer irischen Gangster-Bande, dessen Interessen er durchzusetzen hat – bei Bedarf auch mit tödlicher Gewalt. John Rooney ist für Mike Sullivan eine Art Ersatzvater, und dieser liebt Sullivan mehr als seinen leiblichen Sohn Connor Rooney.

Da ihre Tochter Blair in diesem Jahr um die Weihnachtszeit nicht zu Hause ist, weil sie dem Friedenscorps beigetreten ist, beschließt das Elternpaar Krank, den lokalen Weihnachtsbräuchen zum Trotz, das Fest ausfallen zu lassen und mit dem gesparten Geld eine Kreuzfahrt in die Karibik zu unternehmen. Diese Weihnachtsflucht ist für ihre Nachbarn allerdings ein großer Frevel. Als Blair plötzlich für die Weihnachtstage ihre Rückkehr ankündigt, bleiben dem Ehepaar nur wenige Stunden Zeit, um ein perfektes Fest für sie zu organisieren. Mit Hilfe der Nachbarschaft gelingt schließlich eine perfekte Weihnachtsparty.

Der Film beginnt mit der Ermordung zweier Buchmacher durch Unbekannte. Die Täter nehmen ihre Bücher an sich. Dann wird gezeigt, wie ein unbekannter Mann einem ihm offenbar völlig Fremden eine Geschichte erzählt: Er erzählt ihm, wie im Jahr 1979 die Mafia ein Rennen mit dem Pferd Lucky Number Slevin durch ein „Apothekerhandicap“ manipulierte. Ein Mann namens Max erfuhr über eine Kette von Zwischenpersonen zufällig davon und wollte Gewinn machen. Das gedopte Pferd stürzte jedoch während des Rennens, und Max verlor nicht nur die Wette, sondern auch viel Geld, das er nicht zurückzahlen konnte. Die Drahtzieher der Manipulation ließen Max, seine Familie und seinen Buchmacher umbringen, um ein Zeichen zu setzen, dass man sich aus „ihren“ Wetten besser heraushält.