Der 40-jährige Andy Stitzer ist eine männliche „Jungfrau“. Er lebt zurückgezogen, verbringt seine Freizeit mit Videospielen, Tuba spielen, dem Sammeln von (teilweise noch originalverpackten) Actionspielzeugfiguren und dem Bemalen von Miniaturmodellen. Als seine Arbeitskollegen erfahren, dass er noch jungfräulich ist, suchen sie für ihn eine Sexpartnerin. Eine von seinem Arbeitskollegen Jay engagierte Prostituierte entpuppt sich als Transvestit. Auch weitere Versuche, eine Partnerin für Andy zu finden, enden in Katastrophen. Daher verabredet er sich ohne die Hilfe seiner Kollegen mit Trish Piedmont. Bei dem Treffen wäre es beinahe zum Sex gekommen, doch Andy und Trish werden von Trishs heranwachsender Tochter Marla gestört. Später verabreden sie, dass sie erst beim 20. Treffen Sex haben wollen.

Eingerahmt von einer Preisverleihung für den Journalisten Edward R. Murrow im Jahre 1958 blickt der Film auf die Jahre 1953 und 1954 zurück, in denen Murrow zusammen mit seinem Produzenten Fred Friendly und einem kleinen Team von Reportern im politischen Fernsehmagazin See It Now den Kampf gegen die Machenschaften des Senators Joseph McCarthy und den von ihm geleiteten Senatsausschuss aufnahm. Dieser Ausschuss wurde eingesetzt, um kommunistische Verschwörungen innerhalb staatlicher Organe aufzudecken, verstieß dabei aber immer wieder gegen die Bürgerrechte.

Joyce Brewster ist eine Mutter, die sich etwas zu sehr um ihren Sohn Andrew kümmert. Sie ruft ihn etwas zu oft an, gibt ihm permanent Ratschläge und prahlt mit ihm vor ihren Freundinnen. Als alleinerziehende Mutter ist sie stolz auf den studierten Chemiker, der gerade versucht, sich mit einem neuen, von ihm selbst entwickelten Reinigungsprodukt selbständig zu machen. Nur klappt das nicht wirklich. Andrews Verkaufspräsentationen wirken unbeholfen, sind langweilig und zu wissenschaftlich. Niemand scheint wirklich Interesse an seinem Reinigungsmittel zu haben. Nach jedem gescheiterten Gespräch fährt er nach Hause und muss seine Enttäuschung verbergen, wobei ihm seine Mutter gehörig auf die Nerven geht.