Der Film spielt in Little Italy in den 1960er Jahren und behandelt das Leben des Kleinkriminellen Charlie. Dieser arbeitet als Schuldeneintreiber für seinen Onkel Giovanni, einen lokalen Boss (Caporegime) der La Cosa Nostra. Da er seine Arbeit gut macht, winkt ihm als nächster Karriereschritt die Leitung eines Restaurants für Giovanni. Charlie hat eine heimliche Liebesbeziehung mit seiner Nachbarin Teresa, die an Epilepsie leidet und daher von Giovanni als „Verrückte“ verachtet wird. Sie ist außerdem die Cousine von Charlies naivem Freund Johnny Boy. Der arbeitsscheue Johnny Boy kann seine Schulden bei einem Mafioso nicht zurückzahlen, da er seine gelegentlichen Einkünfte entweder verspielt oder für Frauen und teure Kleidung ausgibt. Aufgrund Johnny Boys unberechenbaren und unzuverlässigen Verhaltens muss Charlie immer wieder Schadensbegrenzung betreiben.

John J. Baggs Jr., ein Seemann, der ein Vietnam-Veteran ist, checkt in der medizinischen Einrichtung der Seattle Naval Base ein, um kleinere Behandlungen zu erhalten, die Tests erfordern. Die Verzögerung der Testergebnisse hindert ihn daran, sich seinem Schiff wieder anzuschließen, wenn es segelt. Nachdem er ein sauberes Gesundheitszeugnis erhalten hat, stellt er fest, dass er weder bezahlt noch neue Bestellungen erhalten kann, weil die US-Marine seine Unterlagen verloren hat. Während sie weiter nach seinen verlorenen Unterlagen suchen, kann er mit einem von der medizinischen Einrichtung ausgestellten "Cinderella Liberty" -Pass von der Basis bis zur Ausgangssperre um Mitternacht kommen und gehen.

Der idealistische Richter Hardin arbeitet an einem Gericht für Strafverfahren in Los Angeles. Er ist frustriert, da er immer wieder mutmaßliche Straftäter wegen Verfahrensfehlern laufen lassen muss. So musste er z. B. einen Revolver, der bei vier verschiedenen Morden benutzt worden war, als Beweismittel ablehnen, da die Polizeibeamten diesen aus dem Müll des Verdächtigten, als dieser in der Schüttmulde eines Müllfahrzeuges lag, entnommen hatten. Müll gilt nicht nur in der Mülltonne (was die Polizisten wussten), sondern auch noch in der Schüttmulde als Privatbesitz und darf ohne richterlichen Durchsuchungsbeschluss nicht durchsucht werden.

Im Herbst 1987 ist Roland Dalton ein ausgebrannter, sanftmütiger Verteidiger von Manhattan. Sein letzter Fall vor dem Verlassen der Prozesskostenhilfe ist der Crack- Händler Michael Jones, der beschuldigt wird, den Polizisten Patrick O erschossen zu haben 'Leary im Central Park . Laut Jones diente die Schießerei der Selbstverteidigung und dieser Beamte O'Leary war ein " Blue Jean Cop " (ein opportunistischer Polizist, der Drogenhändler beraubt).

Die Handlung beginnt 1947, als der Bankmanager Andy Dufresne anhand von Indizien wegen Mordes an seiner Frau und deren Liebhaber zu zweimal lebenslanger Haft verurteilt wird. Diese Strafe soll er in dem gefürchteten Gefängnis von Shawshank in Maine absitzen. Von Beginn an passt er überhaupt nicht in die Szenerie von Strafgefangenen und das Leben wird ihm durch Übergriffe und Vergewaltigungen durch Mithäftlinge sowie durch die brutalen und korrupten Aufseher erschwert.

Der Film besteht aus vier Kurzgeschichten, welche von verschiedenen Regisseuren gedreht wurden. Die Vorlage Penthouse – Der Mann aus Hollywood stammt von Roald Dahl. Die vier Episoden besitzen alle ihren eigenen Handlungsstrang, der jeweils in einem der Zimmer eines Hotels spielt. Den roten Faden, der sich durch alle Geschichten zieht, stellt der Page Ted - „The Bellhop“ (gespielt von Tim Roth) dar, der seine erste Nachtschicht am Anfang einer Silvesternacht in dem Hotel antritt. In den vier Räumen erlebt er dabei einige mehr oder weniger angenehme Abenteuer, die sich für ihn finanziell letztlich aber als recht rentabel herausstellen.

Ein Leben auf der Überholspur endet jäh, als am 30. September 1955 mit James Dean das Vorbild und die Identifikationsfigur einer ganzen Generation bei einem Autounfall stirbt. Der Film zeigt das kurze Leben des rebellischen Schauspielers – z. B., wie er zu seinen Rollen in … denn sie wissen nicht, was sie tun, Giganten oder Jenseits von Eden kam. Neben Deans Arbeit als Schauspieler wird auch das bisher unbekannte Leben des privaten James Dean gezeigt.