Der Film erzählt die Geschichte der Liebe zwischen Katie Morosky und Hubbell Gardiner. Katie und Hubbell begegnen sich in den 1930er Jahren an der Universität. Katie ist eine jüdische Marxistin, die an der Uni für den Frieden kämpft. Hubbell ist ein gutaussehender Student aus reichem Hause, der sich mit seinen Freunden über die engagierte Katie lustig macht. Während sie sich ihr Studium als Kellnerin verdient, ist Hubbell Gast des Restaurants, in dem sie arbeitet. Beide haben trotz aller Unterschiedlichkeit eine Gemeinsamkeit: Eine Leidenschaft für das Schreiben. Katie hält Hubbell für einen äußerst talentierten Schriftsteller, dem sie eine große Zukunft voraussagt.

Chicago 1936: Der junge Trickbetrüger Johnny Hooker und sein erfahrener Kollege Luther Coleman betrügen einen Gangster namens Mottola. Luther täuscht, als reicher Mann verkleidet, einen Diebstahl seiner Brieftasche vor. Er bittet Mottola, einen größeren Betrag – als Schutzgeld bestimmt – schnell für ihn an einem bestimmten Ort abzuliefern. Johnny zeigt ihm, dass er sein Geld, in ein Taschentuch eingewickelt, in der Hose verstecken soll, dabei tauscht er das eingewickelte Geld von Mottola geschickt gegen ein Päckchen mit wertlosem Papier aus. Mottola steigt in ein Taxi und wundert sich, dass ihm jemand so viel Geld anvertraut hat. Anstatt das Geld wie vereinbart abzuliefern, fährt er in die entgegengesetzte Richtung und bemerkt, dass ihn die beiden reingelegt und um elftausend Dollar erleichtert haben.

John J. Baggs Jr., ein Seemann, der ein Vietnam-Veteran ist, checkt in der medizinischen Einrichtung der Seattle Naval Base ein, um kleinere Behandlungen zu erhalten, die Tests erfordern. Die Verzögerung der Testergebnisse hindert ihn daran, sich seinem Schiff wieder anzuschließen, wenn es segelt. Nachdem er ein sauberes Gesundheitszeugnis erhalten hat, stellt er fest, dass er weder bezahlt noch neue Bestellungen erhalten kann, weil die US-Marine seine Unterlagen verloren hat. Während sie weiter nach seinen verlorenen Unterlagen suchen, kann er mit einem von der medizinischen Einrichtung ausgestellten "Cinderella Liberty" -Pass von der Basis bis zur Ausgangssperre um Mitternacht kommen und gehen.

Die dritte Bearbeitung des Stoffes versetzt die Story in die Rock- und Popwelt: Der gefeierte Rockstar John Norman Howard lebt sich und seinen Erfolg mit dem intensiven Konsum von Alkohol und anderen Drogen aus. Unmittelbar nach einem aus diesem Grund misslungenen Konzert stört Howard in einem Nachtclub den Auftritt der erfolglosen Sängerin Esther Hoffman. Auf der einen Seite ist sie zwar erbost über Howards Verhalten, andererseits ist sie von dem Frauenheld auch fasziniert – ebenso wie er von ihr. Eine Liebesgeschichte mit einigen Wirrungen und einer Zeit erneuter Trennung beginnt, bis beide schließlich heiraten.

Nach dem Prager Frühling wurde Anna, eine tschechische Schauspielerin, verhaftet und abgeschoben. In New York sucht sie – zusammen mit ihrem Liebhaber Daniel – Arbeit. In einem Theater erhält sie einen Job als Vertretung. Außerdem hilft sie der jungen Krystyna, welche ebenfalls aus der Tschechoslowakei nach New York gekommen ist, jedoch kein Englisch spricht. Anna und Daniel helfen ihr beim Erlernen der Sprache und verschaffen ihr Arbeit im Filmgeschäft. Da Anna von Krystyna überflügelt wird, kommt es zum Streit zwischen den beiden Frauen. Krystyna nimmt sich Annas Lebensgeschichte, die sie in einem Fernsehinterview ausbreitet und als ihre eigene verkauft.

Bruce Nolan ist ein unzufriedener Fernsehreporter bei einem Lokalsender in Buffalo und berichtet für Channel 7 Eyewitness News von alltäglichen Ereignissen vor Ort. Da der bisherige Anchorman der Haupt-Nachrichtensendung in Ruhestand geht, rechnet Bruce damit, dass er sein Nachfolger wird. Kurz vor einer einmaligen Live-Berichterstattung erfährt er jedoch, dass sein Kollege Evan Baxter den Job erhält. Er rastet während der Übertragung aus und wird daraufhin entlassen.