Der Polier Fred Krüppers will seiner Angebeteten Mara einen Heiratsantrag machen. Den richtigen Moment erwägt er bei einem Basketballspiel des Vereins Alba Berlin, das sie gemeinsam besuchen. Bevor Mara aber in den Antrag einwilligt, soll ihr verwöhnter Sohn Linus Fred erst ins Herz schließen. Dieser denkt aber gar nicht daran. Stattdessen wünscht er sich von Fred zu seinem Geburtstag einen handsignierten Basketball von dem Star-Basketballspieler Mercurio Müller. Da dieser Ball nach dem Spiel immer auf die Behinderten-Tribüne geworfen wird, gestaltet sich dies für Fred jedoch alles andere als einfach. Während eines Bowling-Spiels kommt ihm die Idee, sich als behinderter Fan auf die Tribüne zu schmuggeln.

Im Ost-Berlin des Jahres 1984 wird der Stasi-Hauptmann Gerd Wiesler (Kürzel HGW XX/7) damit beauftragt, in einem „Operativen Vorgang“ belastendes Material gegen den Theaterschriftsteller Georg Dreyman zu sammeln. Er hält den als „Staatsschriftsteller“ gefeierten Dramatiker selbst für beobachtenswert, ahnt aber nicht, aus welchem Motiv Kulturminister Bruno Hempf dieses Vorhaben unterstützt. Hempf will Dreyman ausschalten, um dessen unpolitische Lebensgefährtin, die Schauspielerin Christa-Maria Sieland, für sich allein zu gewinnen. Wiesler „verwanzt“ mit einem Trupp der Stasi die Wohnung, in der Dreyman und Sieland leben, und richtet auf dem Dachboden des Hauses eine Abhörstation ein.

Die Rahmenhandlung des Films spielt im Jahr 1995. Der Rechtsanwalt Michael Berg trifft sich mit seiner Tochter Julia und fährt mit ihr zum Grab seiner ersten Liebe Hanna Schmitz. Julia ist die einzige Person, der gegenüber er sich öffnen kann; ihr erzählt er erstmals die ganze Geschichte über Hanna und sich. Die erste Rückblende ist im Jahr 1958 in Neustadt angesiedelt. Der fünfzehnjährige Michael Berg übergibt sich auf dem Heimweg. Eine fremde Frau, die 36-jährige Straßenbahnschaffnerin Hanna Schmitz, hilft ihm, wieder auf die Beine zu kommen. Drei Monate später, nachdem Michael sich vom Scharlach erholt hat, sucht er die Fremde auf, um sich mit einem Strauß Blumen bei ihr zu bedanken.

Auf der Beerdigung ihres Vaters sehen sich die beiden Brüder Christian und Georg zum ersten Mal seit vielen Jahren wieder. Während Georg als Tischler im Schwarzwälder Heimatort Löchingen blieb und den krebskranken Vater bis zuletzt pflegte, ist Christian ein erfolgreicher und weitgereister Geschäftsmann. Die beiden sind sich zunächst fremd, vor allem Georg lehnt seinen so lange abwesenden Bruder ab. Doch bei Tischtennis und Alkohol finden beide wieder zueinander und beschließen spontan, mit ihren Mofas die Deutschlandreise nachzuholen, die sie als Fünfzehnjährige vorhatten. Der Plan sieht eine Reihe von Aufgaben vor: sich beim Griechen einmal durch die Speisekarte essen, eine Arschbombe vom Zehner machen, Sex haben, einen 20-m-Wheelie hangabwärts machen, eine schlafende Kuh umwerfen, in Timmendorfer Strand ins Meer pinkeln.

Udo begeistert sich schon als Kind fürs Trommeln. Die Familie leidet unter der Alkoholsucht des Vaters. Udo macht eine Lehre als Kellner, um hinterher auf See fahren zu können. Mit seinem Kumpel, dem Bassisten Steffi Stephan, vergnügt er sich in Hamburg. Er hat Engagements als Schlagzeuger bei diversen Jazzbands und einige Studiojobs. Ein Musikerkollege vermittelt ihm einen Job in einer Band zur US-Truppenunterhaltung in Libyen.