Der geschiedene Englischlehrer und Weinliebhaber Miles, der drei Jahre lang an einem Roman geschrieben hat, und sein bester Freund Jack, der sich als Schauspieler für Werbespots über Wasser hält und dabei von einer längst abgesetzten Serienrolle zehrt, unternehmen eine einwöchige Reise in die Weinanbaugebiete Kaliforniens nach Santa Ynez Valley. Beide kennen sich seit ihrer Zeit an der Universität von San Diego. Miles plant, von einem Weinberg zum nächsten zu fahren, ausgiebige Weinproben zu genießen, über Wein zu philosophieren, gut zu essen und Golf zu spielen. Jack will nach der Reise seine wohlhabende armenische Freundin heiraten und dann in das Immobilienmaklerbüro seines Schwiegervaters einsteigen. Er möchte sich auf der Reise vergnügen und vor der Hochzeit noch ein paar Abenteuer mit Frauen haben.

Woody Grant, ein alter und leicht seniler Alkoholiker, fällt auf einen Werbebrief herein und glaubt eine Million Dollar gewonnen zu haben. Um den vermeintlichen Gewinn abzuholen, möchte er von seinem heutigen Wohnort Billings in Montana nach Lincoln in Nebraska reisen. Nachdem er sich mehrmals zu Fuß auf den Weg gemacht hat und jedes Mal wieder nach Hause zurückgebracht wurde, erklärt sich schließlich sein Sohn David dazu bereit ihn den weiten Weg nach Nebraska zu fahren. David, der kurz zuvor von seiner Freundin verlassen wurde, willigt ein, um so etwas Zeit mit seinem Vater zu verbringen. Eine Bereitschaft, die sich in vielen erzählerischen Details für alle auszahlen sollte.

Der Film wird in sechs Episoden erzählt und handelt von Elle, einer lesbischen Autorin, deren Lebenspartnerin kürzlich verstorben ist. Elle hat eine kurze Beziehung mit der wesentlich jüngeren Olivia beendet, als ihre Enkelin Sage bei ihr auftaucht und um ihre Hilfe bittet. Sage ist schwanger und braucht Geld für eine Abtreibung. Elle will ihr helfen, kann ihr aber kein Geld geben, da sie selber keines hat. Zusammen fahren sie in Elles Wagen los, um das Geld bei Freunden aufzutreiben.