Die jungen Baseballspieler Buck Weaver und Oscar Happy Felsch spielen in der World Series 1919 für das Team der Chicago White Sox. Das hochfavorisierte Team der White Sox erreicht in dieser Saison das Endspiel um die Baseballmeisterschaft. Das Team gilt als unschlagbar und wird von dem geizigen Manager Charles Comiskey betreut. Comiskey bezahlt seine Spieler schlecht und behandelt sie respektlos. Aufgrund der schlechten Bezahlung werden Buchmacher und Wetthaie auf die unzufriedenen und frustrierten Spieler aufmerksam. Es gelingt ihnen, nach und nach acht Spieler davon zu überzeugen, die Endspiele um die Meisterschaft zu verlieren.

In den 1950er-Jahren hält eine Quizshow ganz Amerika in Atem: Die Show Twenty-One lockt regelmäßig Millionen Zuschauer vor den Fernseher. Das Showprinzip ist einfach: Zwei Kandidaten treten in schalldichten Boxen voneinander getrennt gegeneinander an und müssen Quizfragen richtig beantworten. Sie dürfen wählen, wie viele Punkte sie für eine bestimmte Frage einsetzen: Beantworten sie die Frage richtig, erhalten sie die Punkte, beantworten sie sie falsch, wird ihnen die Punktzahl abgezogen. Wer zuerst 21 Punkte hat, gewinnt, wobei die beiden Kontrahenten den Punktestand des jeweils anderen nicht kennen. Der Gewinner einer Show darf in der nächsten Sendung gegen einen neuen Herausforderer antreten, die Geldgewinne in jeder Sendung sind sehr hoch.

Zu Beginn des Films wird Lee Holloway, eine junge Frau, die noch bei ihrer Familie lebt, aus einer psychiatrischen Klinik entlassen, in die sie wegen Suizidverdachts eingewiesen wurde. Ihrer Meinung nach handelt es sich um ein Missverständnis, da sie zwar zur Selbstverletzung neige, sich aber keinesfalls habe umbringen wollen. Nach ihrer Entlassung und dem erfolgreichen Bestehen eines Schreibmaschinenkurses beschließt sie, sich zum ersten Mal in ihrem Leben eine Arbeit zu suchen. Sie bekommt eine Anstellung als Sekretärin bei Rechtsanwalt E. Edward Grey, dessen vorherige Sekretärin gerade unter Tränen ihren Arbeitsplatz räumt.

Der pensionierte Burt Munro lebt in der Kleinstadt Invercargill, Neuseeland. Sein hauptsächlicher Lebensinhalt ist seine stark modifizierte Indian von 1920, an der er seit 25 Jahren bastelt, um sie schneller zu machen. Er träumt davon, sie zur Bonneville Speed Week in den USA zu bringen, um ihre Spitzengeschwindigkeit testen zu können.

Reuben Tishkoff möchte auf seine alten Tage noch einmal richtig investieren: Gemeinsam mit Casinoinhaber Willy Bank will er ein neues Hotelcasino in Las Vegas errichten. Willy Bank betrügt ihn aber, woraufhin Reuben einen Herzinfarkt erleidet. Die Gang um Danny Ocean beschließt, Reuben zu rächen, indem sie die Spielautomaten und Spieltische in Banks neuem Casino manipulieren. Sie planen, das mit künstlicher Intelligenz ausgestattete Casino-Überwachungssystem Greco drei Minuten lang durch eine Magnetfeldröhre auszuschalten. Dabei sollen soviele Casinogäste wie möglich in kurzer Zeit große Summen gewinnen können. Anschließend soll mit einer Tunnelbohrmaschine ein künstliches Erdbeben ausgelöst werden, wodurch alle Gewinner samt ihren Gewinnen das Casino dank einem im Vorfeld initiierten Evakuierungsplan – der sogenannten „Exit-Strategie“ – unbehelligt verlassen können.